Question

【化学-选修有机化学基础】已知：

①

② C物质苯环上一卤代物只有两种。

根据上述转化关系，回答问题：

（1）写出B物质的名称____________；D物质的结构简式____________。

（2）写出反应②的类型____________；反应⑤的条件____________。

（3）写出反应⑥的化学方程式____________________________________。

（4）写出E和D反应的化学方程式__________________________。

（5）反应②还有可能生产一种C₁₆H₁₈的有机物，其苯环上一卤代物也只有两种，写出它的结构简式：____________________________。

（6）分子中具有苯环，苯环上含有两个取代基，且能与NaHCO₃溶液反应的E的同分异构体有_________种（不包含E）。

Answer

（1）1,2-二溴乙烷

（2）取代反应（1分） NaOH醇溶液、加热

（3）

（4）

（5）（6）5

【解析】

试题分析：根据有机物C的结构简式可知，有机物C的不饱和度为4，分子中只有苯环，其它是饱和碳链，在根据已知①提供的信息，B为1，2—二溴乙烷、A为乙烯，由于C物质苯环上一卤代物只有两种，所以C的两个取代基位于对位，C是溴代烃，能发生取代反应生成醇（D），D为对甲基苯乙醇，D再经过氧化反应生成酸E，C在一定条件下发生消去反应生成烯烃F，烯烃F发生聚合反应生成高分子化合物G，据此回答：（1）B物质是1，2—二溴乙烷；D物质的结构简式为；（2）根据已知①提供的信息，有小分子HBr生成，则反应②属于取代反应；卤代烃的消去反应条件是NaOH醇溶液、加热，则反应⑤的条件是NaOH醇溶液、加热；（3）反应⑥属于加聚反应，化学方程式为：；（4）E和D反应属于酸和醇的酯化反应，化学方程式为：；（5）由于B是1，2—二溴乙烷，有两个溴原子，根据已知①提供的信息，两个溴原子都能发生该反应则生成的C16H18有机物的结构简式为；（6）E为，它的同分异构体分子中具有苯环，苯环上含有两个取代基，且能与NaHCO3溶液反应，说明该分子中有羧基，因此有：乙基、羧基与苯环相连，有邻、间、对三种同分异构体，甲基、-CH2COOH与苯环相连有连，有邻、间、对三种同分异构体，则E的同分异构体有5种（不包含E）。

考点：考查有机流程图的推断，结构简式及有机化学反应等知识。

【名师点睛】高考化学试题中对有机化学基础的考查题型比较固定，通常是以生产、生活的陌生有机物的合成工艺流程为载体考查有机化学的核心知识，涉及常见有机物官能团的结构、性质及相互转化关系，涉及有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的识别和书写等知识的考查。它要求学生能够通过题给情境中适当迁移，运用所学知识分析、解决实际问题，这高考有机化学复习备考的方向。有机物的考查主要是围绕官能团的性质进行，常见的官能团：醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、卤素原子等。这些官能团的性质以及它们之间的转化要掌握好，这是解决有机化学题的基础。有机合成路线的设计时先要对比原料的结构和最终产物的结构，官能团发生什么改变，碳原子个数是否发生变化，再根据官能团的性质进行设计。同分异构体类型类型通常有：碳链异构、官能团异构、位置异构等，有时还存在空间异构，要充分利用题目提供的信息来书写符合题意的同分异构体。物质的合成路线不同于反应过程，只需写出关键的物质及反应条件、使用的物质原料，然后进行逐步推断，从已知反应物到目标产物。本题较全面的考查了考生对有机物的性质、物质的反应类型、物质之间的相互转化关系和一些基本概念、基本理论的掌握和应用能力。