Question

【化学—选修5 有机化学基础】某抗结肠炎药物有效成分的合成路线如下(部分反应略去试剂和条件)：

已知：

请回答下列问题：

（1）抗结肠炎药物有效成分的分子式是：_____________；烃A的名称为：_____________；反应②的反应类型是：___________________。

（2）①下列对该抗结肠炎药物有效成分可能具有的性质推测正确的是：____________；

A．水溶性比苯酚好                        B．能发生消去反应也能发生聚合反应

C．1mol该物质最多可与4mol H₂发生反应    D．既有酸性又有碱性

② E与足量NaOH溶液反应的化学方程式是：_______________________。

（3）符合下列条件的抗结肠炎药物有效成分的同分异构体有________种。

A．遇FeCl₃溶液有显色反应  B．分子中甲基与苯环直接相连   C．苯环上共有三个取代基

（4）已知：苯环上连有烷基时再引入一个取代基，常取代在烷基的邻对位，而当苯环上连有羧基时则取代在间位,据此按先后顺序写出以A为原料合成邻氨基苯甲酸()合成路线中两种中间产物的结构简式(部分反应条件已略去)

Answer

（1）C7H7O3N（2分）；甲苯（2分）；取代反应或硝化反应（2）①AD（2分）

②

（3）10（3分）（4）、（2分）

【解析】

试题分析：根据已知信息，G在Fe和盐酸的条件下生成抗结肠炎药物，则G为，E为，E与氢氧化钠反应、酸化得到F为，D用酸性高锰酸钾溶液氧化得到E，则D为，C与乙酸酐反应生成D，则C为，烃A与氯气在FeCl3作催化剂条件下反应得到B，B发生水解反应、酸化得到C，则A为，B为。

（1）根据抗结肠炎药物有效成分的结构简式可知，该物质的分子式是C7H7O3N；烃A是，名称为甲苯；根据F、G的结构简式可知，F中酚羟基的对位氢原子被硝基取代生成G，则反应②的反应类型是取代反应。

（2）①A．羧基、氨基与水分子之间可以形成氢键，其水溶性比苯酚好，密度比苯酚的大，A正确；B．不能发生消去反应，含有羧基、氨基，可以发生聚合反应，B错误；C．该分子含有一个苯环，可以与3mol H2发生反应，C错误；D．该分子含有羧基、氨基，既有酸性又有碱性，D正确，答案选AD；

②E与足量NaOH溶液反应的化学方程式是：；

（3）抗结肠炎药物有效成分为，的同分异构体符合下列条件，A．遇FeCl3溶液有显色反应，说明含有酚羟基，B.分子中甲基与苯环直接相连C．苯环上共有三个取代基，分别为酚羟基、甲基和硝基，根据“定二动一”的原则，则符合条件的有4+4+2=10；

（4）甲苯和浓硝酸发生取代反应生成邻甲基硝基苯，邻甲基硝基苯和酸性高锰酸钾溶液氧化生成邻硝基苯甲酸，邻硝基苯甲酸和Fe、HCl反应生成邻氨基苯甲酸，其合成路线为，则合成路线中两种中间产物的结构简式依次为，。

考点：考查有机推断题。