Question

【化学——选修5：有机化学基础】

有机物G（分子式为C₁₃H₁₈O₂）是一种香料，如图是该香料的一种合成路线。

已知：

①E能发生银镜反应，在一定条件下，1 mol E能与2 mol H₂反应生成F；

②R—CH===CH₂ R—CH₂CH₂OH；

③有机物D的摩尔质量为88 g·mol^－1，其核磁共振氢谱有3组峰；

④有机物F是苯甲醇的同系物，苯环上只有一个无支链的侧链。

回答下列问题：

（1）用系统命名法命名有机物B________________。

（2）E的结构简式为__________________________。

（3）C与新制Cu（OH）₂反应的化学方程式为________________________________________。

（4）已知有机物甲符合下列条件：①为芳香族化合物；②与F互为同分异构体；③能被催化氧化成醛。符合上述条件的有机物甲有________种，写出一种满足苯环上有3个侧链，且核磁共振氢谱有5组峰，峰面积比为6:2:2:1:1的有机物的结构简式____________________。

（5）以丙烯等为原料合成D的路线如下：

X的结构简式为_______，步骤Ⅱ的反应条件为___________，步骤Ⅳ的反应类型为______。

Answer

（1）2-甲基-1-丙醇

（2）C6H5CH=CHCHO

（3）（CH3）2CHCHO＋2Cu（OH）2＋NaOH （CH3）2CHCOONa＋Cu2O↓＋3H2O

（4）13

（5）CH3CHBrCH3 NaOH的水溶液，加热 消去反应

【解析】本题主要考查的是有机化合物的推断。（1）B为（CH3）2CHCHOH，其用系统命名法命名为2-甲基-1-丙醇，故答案为：2-甲基-1-丙醇；（2）F为C6H5CH2CH2CH2OH，E能够发生银镜反应，1 molE与2 molH2反应生成F，则E为C6H5CH=CHCHO，故答案为：C6H5CH=CHCHO；（3）C为（CH3）2CHCHO，其与新制氢氧化铜的化学方程式为（CH3）2CHCHO＋2Cu（OH）2＋NaOH（CH3）2CHCOONa＋Cu2O↓＋3H2O，故答案为：（CH3）2CHCHO＋2Cu（OH）2＋NaOH（CH3）2CHCOONa＋Cu2O↓＋3H2O；（4）F为C6H5CH2CH2CH2OH，符合①为芳香族化合物；②与F互为同分异构体；③能被催化氧化成醛的化合物有：若苯环上只有一个取代基，取代基为CH（CH3）CH2OH，只有1种；若苯环上由2个取代基，可能是甲基和CH2CH2OH，邻间对3种，也可以是-CH2CH3和- CH2OH，邻间对3种；若苯环上由3个取代基，只能是两个-CH3和- CH2OH，采用定一议二判断，有六种，所以共13种，其中满足苯环上由3个侧链，且核磁共振氢谱由5组峰，峰面积比为6:2:2:1:1的有机物的结构简式： ，故答案为：13 ；（5）D的简式为（CH3）2CHCOOH，以丙烯等为原料合成D的路线可知，反应I为加成反应，X为CH3CHBrCH3，其在NaOH的水溶液中加热生成CH3CHOHCH3，反应IV为消去反应，故答案为：CH3CHBrCH3 NaOH的水溶液，加热；消去反应。