Question

有机物A为烃类化合物，质谱图表明其相对分子质量为70，其相关反应如下图所示，其中B、D、E的结构中均含有2个—CH₃，它们的核磁共振氢谱中均出现4个峰。请回答：

（1）B中所含官能团的名称为                ；D的分子式为              。

（2）Ⅲ的反应类型为      （填字母序号）。

a.还原反应      b.加成反应       c.氧化反应       d.消去反应

（3）写出下列反应的化学方程式：

Ⅰ：                           ；Ⅱ：                          。

（4）C和E可在一定条件下反应生成F，F为有香味的有机化合物，该反应的化学方程式为               。

（5）A的同分异构体中有一对互为顺反异构，且结构中有2个—CH₃，它们的结构简式为              和              。

（6）E的另一种同分异构体能发生银镜反应，能与足量金属钠生成氢气，不能发生消去反应，其结构简式为                               。

Answer

（1）溴原子；C5H10O ；（2）a、b ；

（3）I：

II：；

（4）

（5）、；

（6） 。

【解析】本题为一道有机合成题，考查了几种常见的有机反应、同分异构体的书写等知识。有机物A为烃类化合物，质谱图表明其相对分子质量为70，分子中C原子最大数目为 =5…10，故A的分子式为C5H10，B转化为A发生消去反应，则A为烯烃，由转化关系可知，D为醛、E为羧酸、C为醇、B为卤代烃，且均为单官能团，其中B、D、E的结构中均含有2个-CH3，它们的核磁共振氢谱中均出现4个峰，则D为（CH3）2CHCH2CHO，C为（CH3）2CHCH2CH2OH，B为（CH3）2CHCH2CH2Br，A为（CH3）2CHCH=CH2，E为

（CH3）2CHCH2COOH。

根据以上分析：

（1）B中所含官能团的名称为溴原子； D的分子式为C5H10O ；

（2）Ⅲ的反应类型为还原反应或加成反应，选a和b；

（3）Ⅰ反应为B消去生成A，其反应的化学方程式为：；

Ⅱ反应为醇和氢溴酸发生取代反应生成卤代烃，其反应的化学方程式为：。

（4）C和E可在一定条件下反应生成F，该反应属于酸和醇的酯化反应，其反应的化学方程式为

（5）A的顺反异构，且结构中有2个—CH3的结构简式为和。

（6）E的另一种同分异构体能发生银镜反应则含有醛基，能与足量金属钠生成氢气则含羟基，且其不能发生消去反应，则羟基没有对应的β-H，则其结构简式为。