Question

常用药品羟苯水杨胺，其合成路线如下。回答下列问题：

已知：

（1）羟苯水杨胺的分子式为_________。对于羟苯水杨胺，下列说法正确的是（填代号）_______。

A．1 mol羟苯水杨胺最多可以和2 mol NaOH反应  

B．不能发生硝化反应

C．可发生水解反应                             

D．可与溴发生取代反应

（2）D的名称为__________。  

（3）A→B所需试剂为____________；

（4）B→ C反应的化学方程式为_____________________________。

（5）F存在多种同分异构体。

① F的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是（填代号）____。

A．质谱仪      B．红外光谱仪        C．元素分析仪         D．核磁共振仪

② F的同分异构体中既能与FeCl3发生显色反应，又能发生银镜反应的物质共有_________种；写出其中核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积之比为1:2:2:1的同分异构体的结构简式___________________

Answer

（1）C13H11NO3； CD （2）对硝基苯酚 （3）浓硝酸和浓硫酸

（4）

（5）C（1分） 9种

、（3分）

【解析】

试题分析：由羟苯水杨胺结构简式、F的分子式可知，F为，E为，由反应信息逆推可知D为，由转化关系可知，苯与氯气发生取代反应生成A为，A与浓硝酸、浓硫酸在加热条件下发生取代反应生成B为，B发生水解反应生成C为，C酸化得到D．

（1）由羟苯水杨胺的结构简式，可知其化学式为C13H11NO3，1mol羟苯水杨胺含有2mol酚羟基，水解得到1mol-COOH，最多可以和3mol NaOH反应，故答案为：C13H11NO3；3；

（2）D为，含有官能团由羟基、硝基，故答案为：羟基、硝基；

（3）A→B所需试剂为：浓硝酸和浓硫酸，故答案为：浓硝酸和浓硫酸；

（4）F在一定条件下发生缩聚反应的化学方程式为：

，

故答案为：；

（5）①F及同分异构体中组成元素相同，结构不同，由元素分析仪显示的信号（或数据）完全相同，

故选：C；

②F（）的同分异构体中既能与FeCl3发生显色反应，又能发生银镜反应，说明含有酚羟基、醛基，侧链为-OH、-OOCH时，有邻、间、对3种，侧链可为-CHO、2个-OH，2个-OH处于邻位，-CHO有2种位置，2个-OH处于间位，-CHO有3种位置，2个-OH处于对位，-CHO有1种位置，其中核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积之比为1：2：2：1的同分异构体的结构简式为：、，

考点：有机物的合成