Question

【化学一选修5:有机化学基础】有一种香料X的相对分子质量为88，只含有C， H、O三种元素，其原子个数比为2:4:1，含有碳氧双键，与其有关的反应如下:

已知：

（1）香料X的分子式为___________；

（2）Y是香料X的同分异构体，属于酚类，其同分异构体的总数为___________；

（3）写出反应①、③的反应类型：①___________、③___________；

（4）写出下列物质的结构简式：X ___________ 、C ___________；

（5）写出D→E反应的化学方程式___________。

Answer

（1）C4H8O2；

（2）4；

（3）消去反应；氧化反应；

（4）；；

（5）CH3CH（OH）CH（OH）CH3+2+2H2O

【解析】

试题分析：香料X（相对分子质量为88）中只含有C、H、O三种元素，其原子个数比为2：4：1，最简式为C2H4O，令X的组成为（C2H4O）n，则（24+4+16）n=88，解得n=2，故X分子式为C4H8O2，X中含有碳氧双键，能被氧化为A，A的相对分子质量比X小2，故X中还含有羟基-OH，X能与氢气发生加成反应反应生成D，D在HIO4作用下反应生成F，结合题目中信息HO-RCH-CHR’-OHRCHO+R＇CHO可知，D中含有2个相邻的-OH，且为对称结构，故D为CH3CH（OH）CH（OH）CH3，F为CH3CHO，X结构为，A的结构为，X在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成B，B为，C是链状高分子化合物，B发生加聚反应生成C，C为，F与氢气发生加成反应生成G，G为CH3CH2OH，D与足量的苯甲酸发生酯化反应生成E，E为。

（1）由上述分析可知，X的分子式为C4H8O2，故答案为：C4H8O2；

（2）Y是X的同分异构体，属于酯类，从甲酸酯开始，依次为乙酸酯、丙酸酯，所以X可能的结构简式：HCOOCH2CH2CH3、HCOOC（CH3）2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3，共4种，故答案为：4；

（3）反应①是X在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成，反应③是CH3CH2OH发生氧化反应生成CH3CHO，故答案为：消去反应；氧化反应；

（4）根据以上分析， X为、C为；故答案为：；；

（5）D→E是CH3CH（OH）CH（OH）CH3与足量的苯甲酸发生酯化反应生成，反应方程式为CH3CH（OH）CH（OH）CH3+2+2H2O，故答案为：CH3CH（OH）CH（OH）CH3+2+2H2O。

【考点定位】考查有机物的合成与推断

【名师点晴】本题考查有机物的推断，涉及醇、酮、烯、醛、羧酸等性质与转化以阅读信息获取知识的能力，是对有机物知识的综合考查，利用给出的反应信息推断D的结构是解题的关键，能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力，是高考热点题型。