Question

异噁草酮是一种色素抑制类除草剂，它的工业合成路线如下：

（1）从 A→D 过程中，反应①的目的是____________________。

（2）写出满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式____________________。

①与 A 具有相同的官能团；

②分子中具有两个手性碳原子(连有四个不同基团的碳原子称为手性碳原子）。

（3）物质 D与 NaOH 溶液反应的化学方程式为____________________。

（4）由 G 制备异噁草酮的反应中要加入试剂 X(C₈H₅NOCl₂），X 的结构简式为_______________。

（5）是B的一种重要的同分异构体。请设计合理方案，完成从到的合成路线(用合成路线流程图表示，并注明反应条件）。

……

提示：① ；②合成过程中无机试剂任选；③合成路线流程图示例如下：

Answer

（1）防止A中的的羟基被氧化；

（2）；

（3）

（4）；

（5）

【解析】

试题分析：（1）A中含有羟基，易被氧化，则进行酯化反应生成酯基可防止氧化，故答案为：防止A中的羟基被氧化；

（2）A具有相同的官能团，应含有-OH和-CHO，分子中具有两个手性碳原子，说明有2个C原子连接四个不同的原子或原子团，可为，故答案为：；

（3）D含有-COOH，可与NaOH发生中和反应，含有-Br，在碱性条件下可发生水解，在碱性条件下反应的方程式为，故答案为：；

（4）由G制备异噁草酮的反应中要加入试剂X(C8H5NOCl2），结合G与异噁草酮的结构可知，X的结构简式为，故答案为：；

（5）根据题给信息逆推可知：，则可设计合成路线：，故答案为：。

【考点定位】考查有机物的化学性质及推断

【名师点晴】本题考查有机物的合成，题目难度中等，注意理解题目给予的信息，根据有机物的结构进行解答，需要学生熟练掌握官能团的性质和转化。本题给出的信息较多，学生需要将题中信息与已有知识进行重组并综合运用是解答本题的关键，需要学生具备准确、快速获取新信息的能力和接受、吸收、整合化学信息的能力，采用正推和逆推相结合的方法，逐步分析有机合成路线，可推出各有机物的结构简式，然后分析官能团推断各步反应及反应类型。难点是同分异构体判断，注意题给条件，结合官能团的性质分析解答。