Question

工业上常以烃的含氧衍生物X为主要原料生产可降解塑料PCL{}及阻燃剂四溴双酚A。合成线路如下：

已知：① X的蒸汽密度是相同条件下H₂的47倍，遇FeCl₃溶液显紫色；C为

 

（1）X的分子式为_______________；B的名称是_________________。

（2）B→C还需要的反应试剂及条件是____________。C→D的反应类型是_______。

（3）写出X→Y的化学方程式：_________________________________。

（4）0.5mol四溴双酚A在一定条件下与足量的NaOH溶液反应，最多消耗_________molNaOH。

（5）符合以下条件的D的同分异构体有_________种（不考虑空间异构）。

①含有两个甲基和两种官能团②能使溴的CCl₄溶液褪色③能发生银镜反应

（6）已知由烯烃直接制备不饱和酯的新方法为：

利用乙烯为有机原料（无机物和反应条件自选）合成聚合物涂料，写出合成该涂料的反应流程图：______________________________________________。

Answer

（1）C6H6O（1分）环己醇（1分）（2）O2、Cu、加热（2分）氧化反应（1分）

（3）（2分）

（4）5 （2分）（5） 10 （2分）（6）

（第一步反应条件写成“一定条件”也给分，每写出一步给一分，共3分）

【解析】

试题分析：X的蒸汽密度是相同条件下H2的47倍，其相对分子质量为94，遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基，苯酚的相对分子质量为94，X为，X和氢气发生加成反应生成B，B为。根据已知信息③可知C为，则B发生催化氧化反应，PCL为E发生缩聚反应产物，则E结构简式为HO（CH2）5COOH，D发生水解反应然后酸化得到E，则D结构简式为；根据题给信息②知，X发生取代反应生成Y，Y结构简式为，四溴双酚A结构简式为。

（1）X为苯酚，其分子数为C6H6O，B为环己醇；

（2）B→C是羟基的催化氧化，还需要的反应试剂及条件是O2、Cu、加热，C生成D的反应是氧化反应；

（3）X发生取代反应生成Y，反应方程式为；

（4）四溴双酚A能和NaOH溶液发生取代反应后生成的酚羟基、HBr能和NaOH发生中和反应，0.5mol四溴双酚A在一定条件下与足量的NaOH溶液反应，最多消耗5molNaOH；

（5）D结构简式为，D的同分异构体符合下列条件：①含有两个甲基和两种官能团，为醛基和羟基或碳碳双键和羟基；②能使溴的CCl4溶液褪色，说明含碳碳双键；③能发生银镜反应说明含有醛基，符合条件的同分异构体有：HCOOCH2CH=C（CH3）2、HCOOC（CH3）CH=CH2、HCOOCH（CH3）CH=CHCH3、HCOOCH（CH3）C（CH3）=CH2、HCOOCH2C（CH3）=CH2CH3、HCOOC（CH2CH3）=CHCH3、HCOOC（CH3）=C（CH3）CH3、HCOOC（CH3）=CHCH2CH3、HCOOCH=C（CH3）CH3、HCOOCH=CHCH（CH3）2，共10种；

（6）一定条件下乙烯和水发生加成反应生成CH3CH2OH，CH3CH2OH和CH2=CH2、CO、O2反应生成CH2=CHCOOCH2CH3，CH2=CHCOOCH2CH3发生加聚反应生成高分子化合物，其流程图为。

【考点定位】本题主要是考查有机推断和有机合成

【名师点晴】该题为高频考点，侧重考查学生分析推断及知识综合应用能力，明确官能团及其性质关系、常见有机反应类型及反应条件是解本题关键，难点是（5）（6）题。有机物的合成是通过化学反应使有机物的碳链增长或缩短，或碳链和碳环的相互转变，或在碳链或碳环上引入或转换各种官能团，以制取不同类型、不同性质的有机物。有机合成题能较全面地考查学生的有机化学基础知识和逻辑思维能力、创造思维能力等，解答时注意知识的迁移灵活应用。