Question

以1，3—丁二烯和对二甲苯为原料，制备化工产品G的合成路线如下图所示：

（1）写出E含氧官能团的结构简式                       。

（2）写出①的反应类型                                 。

（3）写出③的试剂与反应条件                            。

（4）已知。K是合成涤纶的重要原料之一，写出下列化学方程式：

① H →J                                                         ；

② E + F→G                                                      。

（5）的同分异构体中含有苯环，且苯环上有三个取代基的同分异构体有    种。

Answer

（1）—COOH （2）取代（水解反应） （3）NaOH醇溶液加热

（4）①

②

（5）16

【解析】

试题分析：对比1，3-丁二烯（CH2=CH-CH=CH2）与的结构可知，1，3-丁二烯可与卤素单质（如氯气或Br2）先发生1，4加成，后在NaOH溶液中水解生成，为保护碳碳双键，防止其被氧化，所以反应②与HCl加成生成B（），经氧化生成D（）后，再通过消去反应脱去HCl，还原成碳碳双键，酸化后得到E（HOOC-CH=CH-COOH）；对二甲苯与氯气在光照条件下发生取代反应生成 ，经水解生成F,E与F发生缩聚饭店业生成G( 。

（1）根据上述分析，E为丁烯二酸，含氧官能团为羧基，结构简式为－COOH。

（2）反应①为卤代烃的水解反应，属取代反应。

（3）反应③是卤代烃的消去，是在NaOH的醇溶液中加热。

（4）反应①是醛的氧化，醛基与新制氢氧化铜悬浊液反应，化学反应方程式为：

；

反应②是二元酸与二元醇之间的缩聚反应，化学反应方程式为：

（5）苯环上有三个取代基可以是一个－CH2Cl、一个－CH3和一个－Cl，此时有10种，也可是2个－Cl，一个－CH2CH3，此时有6种，这样共有16种同分异构体。

考点：考查有机物的合成与推断，有机反应条件和类型，有机化学方程式的书写等知识。