Question

石油裂解气是重要的化工原料，以裂解气为原料合成有机物X()的流程如图：

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请回答下列问题：

（1）反应①的反应类型是_________

（2）B的名称是_________，D分子中含有官能团的名称是_________。

（3）写出物质C的结构简式_________。

（4）写出A生成B的化学方程式_________。

写出反应③的化学方程式_________。

（5）满足以下条件D的同分异构体有_________种：

①有相同的官能团；②含有六元环：③六元环上有2个取代基。

（6）参照F的合成路线，设计一条由CH₃CH=C HCH₃制备的合成线路(其他试剂任选)。

Answer

（1）加成反应

（2）3－氯－1－丙烯(或3－氯丙烯)；氯原子、碳碳双键

（3）CH2=CHCH=CH2

（4）CH2=CHCH3+Cl2 CH2=CHCH2Cl+HCl；+O2+2H2O

（5）20

（6）CH3CH=CHCH3

【解析】

试题分析：根据流程图，有G()合成X()，可以首先合成，然后氧化即可得到X，因此需要先合成。

（1）反应①为G()合成，属于加成反应，故答案为：加成反应；

（2）B的名称为3－氯丙烯，D分子中含有官能团有氯原子、碳碳双键，故答案为：3－氯－1－丙烯(或3－氯丙烯)；氯原子、碳碳双键；

（3）根据，C中应该含有4个碳原子，与B发生加成反应，因此C的结构简式为CH2=CHCH=CH2，故答案为：CH2=CHCH=CH2；

（4）A生成B的化学方程式为CH2=CHCH3+Cl2 CH2=CHCH2Cl+HCl，

反应③的化学方程式为+O2+2H2O，故答案为：CH2=CHCH3+Cl2 CH2=CHCH2Cl+HCl；+O2+2H2O；

（5）D为，满足条件的D的同分异构体有（●为氯原子可能的位置，下同）6种，6种，5种，3种，共20种，故答案为：20；

（6）由CH3CH=CHCH3制备，根据，可以有CH3CH=CHCH3与1,3-丁二烯发生加成反应，得到，再在碳碳双键上连接上炔基，可以借助于E→F的反应，故答案为：CH3CH=CHCH3。

【考点定位】考查有机合成与推断

【名师点晴】本题为有机框图、信息推断题，解这类题目的关键是看懂信息，明确各类有机物的基本反应类型和相互转化关系，题目难度中等。该类题综合性强，思维容量大，常以框图题或变相框图题的形式出现，解决这类题的关键是以反应类型为突破口，以物质类别判断为核心进行思考。经常在一系列推导关系中有部分物质已知，这些已知物往往成为思维“分散”的联结点。可以由原料结合反应条件正向推导产物，也可以从产物结合条件逆向推导原料，也可以从中间产物出发向两侧推导，审题时要抓住基础知识，结合新信息进行分析、联想、对照、迁移应用、参照反应条件推出结论。解题的关键是要熟悉烃的各种衍生物间的转化关系，不仅要注意物质官能团的衍变，还要注意同时伴随的分子中碳、氢、氧、卤素原子数目以及有机物相对分子质量的衍变，这种数量、质量的改变往往成为解题的突破口。本题的难点是同分异构体的数目判断和流程图的构建，要充分利用题中信息。