Question

[化学一选修5：有机化学基础]

工业上按下列路线合成结构简式为 的物质，该物质是一种香料。

请根据上述路线，回答下列问题：

（1）A的结构简式可能为____________；

（2）反应①、③、⑤的反应类型分别为_________、__________、_____________；

（3）反应④、⑥的化学方程式为(有机物写结构简式，并注明反应条件)：

______                  ______、                                      。

（4）工业生产中，中间产物A须经反应③④⑤得D，而不采取直接转化为D的方法，其原因是        _；

（5）这种香料具有多种同分异构体，其中某些物质有下列特征：①其水溶液遇FeCl₃溶液呈紫色  ②分子中有苯环，且苯环上的一溴代物有两种．写出符合上述条件的物质可能的结构简式(只写两种)：           ______、_______     ____；

Answer

（1） 、

（2）加成；消去；水解或取代

（3）④，

（4）的水解产物不能经氧化反应⑥而得到产品（或A中的水解产物中的—OH不在链端，不能氧化成—CHO）

（5）

（或 或 ）

【解析】

试题分析：在光照条件下可与氯气发生取代反应生成，B能发生加成反应，则A应发生消去反应，B为，根据产物可知D为，则C为；

（1）由以上分析可知A为；

（2）反应①为加成反应，反应③为A发生消去反应生成，⑤为发生取代反应生成；

（3）异苯丙烯和氯化氢加成生成，该反应的方程式为：

；

D催化氧化可得产物，反应的方程式为：

（4）A为，D为，中间产物A须经反应③④⑤得D，而不采取直接转化为D的方法的原因是中间产物A的结构不确定、若直接转化为D则D的纯度较低；

（5）①该物质的水溶液遇FeCl3溶液呈紫色，说明含有酚羟基，②分子中有苯环，且苯环上的一溴代物有两种，则苯环上有2个取代基，且位于对位位置，可能为

（或 或 ）。

【考点定位】考查有机物的推断

【名师点晴】用正逆推结合的方法推断，答题时注意把握题给信息，为解答该题的关键；在光照条件下可与氯气发生取代反应生成A，B能发生加成反应，则A应发生消去反应，B为，根据产物可知D为，则C为，以此解答该题。