Question

已知：

RCHO+CH₂(COOH)₂ RCH=C(COOH)₂+H₂O

RCH=C(COOH)₂ RCH=CHCOOH+CO₂↑

A与芳香族化合物B在一定条件下反生成C，进一步反应生成抗氧化剂阿魏酸(见图)

A的相对分子质量是104，1molA与足量NaHCO₃溶液反应生成2mol气体；

（1）A的结构简式是_____________________；

（2）在中学学过知识里 B不可能发生的反应是__________(填序号)

a、取代反应  b、加成反应c、氧化反应d、还原反应e、水解反应  f、显色反应

（3）等物质的量C分别与足量的Na、浓溴水、NaOH、NaHCO₃反应时消耗Na、Br₂、NaOH、NaHCO₃的物质的量之比是__________________；

（4）写出C与足量的Na₂CO₃的化学方程式为：_________________；

（5）写出符合下列条件的阿魏酸所有的同分异构体的结构简式_________________；

①在苯环上只有两个取代基；      

②在苯环上的一氯取代物只有两种；

③1mol该同分异构体与足量NaHCO₃反应生成2molCO₂气体；

④该同分异构体进行核磁共振氢谱分析发现只有4种峰

Answer

（1） CH2(COOH)2 （2）e （3） 3：2：3：2

（4）

（5）

【解析】

试题分析：由反应信息RCHO+CH2(COOH)2RCH=C(COOH)2+H2O可知，形成C的物质分别为CH2(COOH)2、，A的相对分子质量是104，1molA与足量NaHCO3溶液反应生成2mol气体，B含有醛基，所以A为CH2(COOH)2，B为，C的分子式为C11H10O6，阿魏酸的分子式为C10H10O4，分子组成减少1个CO2，由反应信息RCH=C(COOH)2RCH=CHCOOH+CO2↑可知，阿魏酸的结构简式为；

（1）通过以上分析知，A结构简式为CH2(COOH)2；

（2）B是，含有酚羟基，可以发生取代反应、氧化反应、酯化反应，能与氯化铁发生显色反应，含有醛基，可以发生氧化反应、还原反应、加成反应，含有苯环可以发生加成反应，不能发生水解反应，故选e；

（3）C中含2个-COOH和1个酚-OH，均能与Na、NaOH反应，只有-COOH与NaHCO3反应，只有1个酚-OH的邻位能与溴发生取代反应，且C=C能与溴水发生加成反应，则等物质的量C分别与足量的Na、浓溴水、NaOH、NaHCO3反应时消耗Na、Br2、NaOH、NaHCO3的物质的量之比是3：2：3：2；

（4）该反应方程式为；

（5）阿魏酸的同分异构体符合下列条件：①在苯环上只有两个取代基；②在苯环上的一氯取代物只有两种，说明苯环上含有两种氢原子；③1mol该同分异构体与足量NaHCO3反应生成2mol CO2气体，说明含有两个羧基；④该同分异构体进行核磁共振氢谱分析发现只有4种峰，说明含有四种氢原子；符合条件的同分异构体结构简式为。

【考点定位】考查有机物推断

【名师点晴】侧重考查学生分析判断及获取信息利用信息解答问题能力，明确官能团及其性质关系结合题给信息解答问题是解本题关键，由反应信息RCHO+CH2(COOH)2 RCH=C(COOH)2+H2O可知，形成C的物质分别为CH2(COOH)2、，A的相对分子质量是104，1molA与足量NaHCO3溶液反应生成2mol气体，B含有醛基，所以A为CH2(COOH)2，B为，C的分子式为C11H10O6，阿魏酸的分子式为C10H10O4，分子组成减少1个CO2，由反应信息RCH=C(COOH)2 RCH=CHCOOH+CO2↑可知，阿魏酸的结构简式为，据此解答。