Question

乙基香兰素是最重要的合成香料之一，常作为婴幼儿奶粉的添加剂。制备乙基香兰素的一种合成路线（部分反应条件略去）如下图所示：

已知：①R-ONa+R′-Br-→R-O-R′+NaBr
②Ⅲ中生成的Cu₂O经氧化后可以循环利用
回答下列问题：
（1）A的核磁共振氢谱有3组峰．A的结构简式为______________________；

（2）Ⅰ中可能生成的一种烃是_________（填名称）；催化剂PEG可看作乙二醇脱水缩聚的产物，PEG的结构简式为___________；若PEG的平均相对分子质量为17618，则其平均聚合度约为________；

（3）Ⅱ中，发生的反应属于____________（填反应类型）；
（4）Ⅳ中，有机物脱去的官能团是______________________（填名称）；
（5）D是乙基香兰素的同分异构体，其分子结构中不含乙基．由A制备D的一种合成路线（中间产物 及部分反应条件略去）如图所示：
     
C和D的结构简式分别为___________、__________。

Answer

（1）（2）乙烯；；400（3）加成反应（4）羧基

（5）CH3Br

【解析】

试题分析：（1）由转化中物质的结构简式可知A含有苯环，A的分子式为C6H6O2，核磁共振氢谱有3组峰，则A的结构简式为；
（2）溴乙烷在氢氧化钠醇溶液、加热条件下会发生消去反应生成乙烯；催化剂PEG可看作乙二醇脱水缩聚的产物，PEG的结构简式为，若PEG的平均相对分子质量为17618，则其平均聚合度约为=400；
（3）对比B的分子式以及A与B的反应物结构可知，B为，Ⅱ是B与OHC-COONa发生加成反应；
（4）对比物质结构可知，Ⅳ中有机物脱去的官能团是羧基；
（5）D是乙基香兰素的同分异构体，其分子结构中不含乙基，D的合成路线与乙基香兰素的合成路线相同，可知D为，C为CH3Br。

考点：考查有机物的推断与合成。