Question

有机物丙(C₁₃H₁₈O₂)是一种香料，其合成路线如图所示。

已知：①R—CH===CH₂    R—CH₂CH₂OH；

②甲的相对分子质量为88，它的核磁共振氢谱显示有3组峰；

③乙是的同系物。

回答下列问题：

（1）A的化学名称是____________。

（2）B的分子式是______________。

（3）C与新制碱性Cu(OH)₂反应的化学方程式是_____________________________。

（4）丙中有两个甲基，在一定条件下，1 mol D可以和2 mol H₂反应生成乙，D可以发生银镜反应，则D的结构简式为________________________________________________________。

（5）甲与乙反应的化学方程式为________________________，该反应的类型是____________。

（6）甲的同分异构体中符合下列条件的共有________种。

①含有“—COO—”结构；②核磁共振氢谱有3组峰且峰面积比为3∶2∶3。

Answer

（1）2­-甲基丙烯 （2）C4H10O

（3）(CH3)2CHCHO＋2Cu(OH)2＋NaOH(CH3)2CHCOONa＋Cu2O↓＋3H2O

（4）

（5） ＋

酯化反应(或取代反应) （6）2

【解析】

试题分析：根据流程图和已知①可知，A为烯烃，A与 反应生成醇（ R—CH2CH2OH），醇与氧气在银作催化剂的条件下发生催化氧化反应生成醛，醛与新制Cu(OH)2悬浊液反应、然后用硫酸酸化生成酸甲，所以甲为羧酸，甲的相对分子质量为88，羧酸的通式为CnH2nO2，14n+32=88，解得n=4，因为它的核磁共振氢谱显示只有三组峰，说明甲中含有三种H原子，则甲为CH3CH(CH3)COOH，所以A为CH2=C(CH3)2， B为2-甲基丙醇(CH3)2CHCH2OH． B催化氧化为C：2-甲基丙醛 (CH3)2CHCHO。C与新制的氢氧化铜悬浊液共热，煮沸可得甲：2-甲基丙酸 (CH3)2CHCOOH。因为甲乙发生酯化反应得到酯C13H18O2和水，所以在乙的分子中含有的各种元素的原子个数为C：13-4=9；H：18+2-8=12．O：2+1-1=2．乙分子式为C9H12O。乙与甲发生酯化反应反应生成丙，丙中有两个甲基，则乙为。

（1）根据上述推断，A为CH2=C(CH3)2，按系统命名法，名称为2­-甲基丙烯。

（2）根据上述推断，B为2-甲基丙醇，分子式为C4H10O。

（3）C为2-甲基丙醛，C与新制碱性Cu(OH)2反应的化学方程式是(CH3)2CHCHO＋2Cu(OH)2＋NaOH(CH3)2CHCOONa＋Cu2O↓＋3H2O。

（4）D可以发生银镜反应，说明D中含有醛基（-CHO）；在催化剂存在条件下1 mol D与2 mol H2反应可以生成乙，乙为，则D所含官能团的名称是碳碳双键、醛基，所以D的结构简式为。

（5）根据上述推断，甲为，乙为，甲与乙反应的化学方程式为 ＋ ，该反应属于酯化反应。

（6）根据上述推断，甲为CH3CH(CH3)COOH，甲的同分异构体，①含有“—COO—”结构；②核磁共振氢谱有3组峰且峰面积比为3∶2∶3，若是酯，符合条件的是CH3COOCH2CH3或CH3CH2COOCH3，若是羧酸，没有符合条件的同分异构体，所以共有2种。

考点：考查有机物的推断。包括有机物的分子式、结构式、结构简式、化学方程式的书写、同分异构体的种类及官能团的名称等知识。