Question

阿司匹林（乙酰水杨酸，）是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药。乙酰水杨酸受热易分解，分解温度为128℃～135℃。某学习小组在实验室以水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐[(CH₃CO)₂O]为主要原料合成阿司匹林，反应原理如下：

制备基本操作流程如下：

主要试剂和产品的物理常数如下表所示：

名称	相对分子质量	熔点或沸点（℃）	水
水杨酸	138	158（熔点）	微溶
醋酸酐	102	139.4（沸点）	易水解
乙酰水杨酸	180	135（熔点）	微溶

请根据以上信息回答下列问题：

（1）制备阿司匹林时，要使用干燥的仪器的原因是                         。

（2）合成阿司匹林时，最合适的加热方法是                             。

（3）提纯粗产品流程如下，加热回流装置如图：

①使用温度计的目的是控制加热的温度，防止                  。

②冷凝水的流进方向是                （填“a”或“b”）；

③趁热过滤的原因是                                        。

④下列说法正确的是           （填选项字母）。

a．此种提纯方法中乙酸乙酯的作用是做溶剂

b．此种提纯粗产品的方法叫重结晶

c．根据以上提纯过程可以得出阿司匹林在乙酸乙酯中的溶解度低温时小

d．可以用紫色石蕊溶液判断产品中是否含有未反应完的水杨酸

（4）在实验中原料用量：2.0g水杨酸、5.0mL醋酸酐（），最终称得产品质量为2.2g，则所得乙酰水杨酸的产率为            （用百分数表示，小数点后一位）。

Answer

（1）醋酸酐和水易发生反应；（2）水浴加热；（3）①乙酰水杨酸受热易分解；②a ；③防止乙酰水杨酸结晶析出；④abc；（4）84.3%.

【解析】

试题分析：(1)醋酸酐容易发生水解生成醋酸，所以仪器应该干燥防止醋酸酐水解，答案为：醋酸酐和水易发生反应；（2）从制备流程图中看出，需要控制温度在85 0C ~ 90 0C,小于100摄氏度时，采用水浴加热，答案为：水浴加热；（3）①乙酰水杨酸受热易分解，所以需要控制温度，防止其受热分解，答案为：①乙酰水杨酸受热易分解；②球形冷凝管用于冷凝回流，冷凝水的应该从下口进，上口处，所以冷凝水流进的方向是a，答案为：a；③乙酰水杨酸微溶于水，所以要趁热过滤，防止乙酰水杨酸结晶析出，答案为：防止乙酰水杨酸结晶析出；④A．由于乙酰水杨酸不溶于水，可溶于乙酸乙酯，所以此种提纯方法中乙酸乙酯的作用是做溶剂，a正确；b．此种提纯粗产品的方法叫重结晶，b正确；c．提纯过程中要趁热过滤，说明乙酰水杨酸在低温时要结晶析出，溶解度小，c正确；d．乙酰水杨酸也显酸性，所以不可以用紫色石蕊溶液判断产品中是否含有未反应完的水杨酸，d错误，答案为：abc；（4）n(水杨酸)=（2.0g）/（138g/mol）=0.0145mol，n(乙酸酐)=(5.0×1.08g)/102g·mol-1=0.053mol，乙酸酐过量，所以理论上生成乙酰水杨酸的物质的量为0.0145mol，产率为：2.2g/(0.0145mol×180g/mol)×100%=84.3%,答案为：84.3%.

考点：考查有机化合物的合成、分离、提纯、产率计算