Question

相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图（部分产物、合成路线、反应条件略去）。其中A是一氯代物，H是一种功能高分子，链节组成为C₇H₅NO。

已知：

请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题：

（1）X的分子中最多有       个原子共面。

（2）H的结构简式是_____________________________。

（3）反应③、④的类型是                ；                   。

（4）反应⑤的化学方程式是                               。

（5）有多种同分异构体，试写出所有苯环上含有1个醛基和2个羟基，且核磁共振氢谱显示为4组峰的芳香族化合物的结构简式                     。

（6）请用合成反应流程图表示出由A和其他无机物（溶剂任选）合成 最合理的方案。在合成路线流程图的方框中填出相应的物质，并在括号注明反应条件。

Answer

（1）13 （2） （3）还原反应 缩聚反应

（4）

（5）

（6）

【解析】

试题分析：相对分子质量为92的某芳香烃X，则由烷烃中C原子与H原子关系可知，该烃中C原子数目不能小于7，故该芳香烃X的分子式为C7H8，结构简式为，X与氯气发生取代反应生成一氯代物A，A转化生成B，B催化氧化生成C，C能与银氨溶液反应生成D，则A为，B为，C为，D酸化生成E，D为，E为；在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F，结合反应③的产物可知F为， F转化生成G，由信息可知G为，H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO，与的分子式相比减少1分子H2O，则为通过形成肽键发生缩聚反应生成的高聚物，则H为；

（1）X为，苯环上相连的12个原子一定共面，甲基上的一个氢原子可能和苯环共面，则分子中最多有13个原子共面；

（2）H的结构简式是；

（3）反应③、④的类型是还原反应、缩聚反应；

（4）反应⑤的化学方程式是；

（5）有多种同分异构体，苯环上含有1个醛基和2个羟基，且核磁共振氢谱显示为4组峰的芳香族化合物的结构简式为；

（6）最合理的方案为。

考点：有机合成