Question

有机物A有如图所示的转化关系：

已知：①有机物B是芳香烃的含氧衍生物，其相对分子质量为108，B中氧的质量分数为14.8%；

②CH₃-CH₂-COOH+Cl₂；

③G分子结构中含有3个六元环。

根据以上信息，回答下列问题：

（1）有机物E中含氧官能团名称是_____________。

（2）A的结构简式为_____________。

（3）条件Ⅲ为_____________；E→H、D→F的反应类型分别为_____________、_____________、。

（4）Q是N的同系物，相对分子质量比N大14，Q有多种同分异构体，则同时符合下列条件的同分异构体有_____________种，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为3:2:2:1的有机物结构简式为_____________。

a．含有苯环    b．能发生银镜反应    c.遇FeCl₃溶液不显紫色

（5）写出下列转化的化学方程式：F→E_____________；F→G_____________。

Answer

（1）碳碳双键、羧基 （2）

（3）浓硫酸、加热；加聚反应；取代反应（水解反应）；（4）8；

（5）

【解析】

试题分析：有机物B是芳香烃的含氧衍生物，其相对分子质量为108，B中氧的质量分数为14.8%，B中O原子个数==1，碳原子个数==7…8，所以B分子式为C7H8O，B中含有苯环且能连续被氧化，则B为，B被催化氧化生成M，M为，N为苯甲酸，结构简式为；A发生水解反应生成醇和羧酸，C为羧酸，根据题给信息知，C发生取代反应生成D，D发生反应然后酸化得到E，E能生成H，D是含有氯原子的羧酸，则D在氢氧化钠的醇溶液中加热生成E，E发生加聚反应生成H，所以D为、E为、C为；
D反应生成F，F能反应生成E，则D发生水解反应生成F，F为，F发生酯化反应生成G，根据G分子式知，G为；根据B、C结构简式知，A为，
（1）有机物E中官能团为碳碳双键和羧基。故答案为：碳碳双键、羧基；

（2）A的结构简式为，故答案为：；

（3）羟基酸发生酯化反应的条件是浓硫酸、加热；E→H、D→F的反应类型分别为加聚反应和取代反应，故答案为：浓硫酸、加热；加聚反应；取代反应（水解反应）；

（4）Q是N的同系物，相对分子质量比N大14，说明Q含有与N相同的官能团，分子式为C8H8O2；a．含有苯环，b．能发生银镜反应 ，c．遇FeCl3溶液不显紫色，说明Q的同分异构体的结构中含有醛基和羟基，且羟基不能直接与苯环相连。因此取代基可以是—CH2OOCH或—CH(OH)CHO，也可以是—CH3和—OOCH或—CH2OH和—CHO，后者每种都有邻间对三种，共计8种同分异构体，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1的有机物结构简式为，故答案为：8；；

（5）F发生消去反应生成E，反应方程式为，F发生酯化反应生成G，反应方程式为，故答案为：；。

【考点定位】考查有机合成与推断

【名师点晴】本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析判断能力及知识迁移能力，以B为突破口采用正逆结合的方法进行推断，注意结合反应条件、部分物质分子式或结构简式、题给信息进行推断，注意：卤代烃发生反应条件不同其产物不同。