Question

【化学——选修5：有机化学基础】

下图是一种常见的氨基酸G的合成路线：

已知以下信息：

① A苯环上只有1个取代基，核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积比为1:2:2:2:2:1；

②；

③ F、G均能与FeCl₃溶液发生显色反应，F苯环上的一氯代物只有两种；

④

  回答下列问题：

（1）A的分子式为                ，A的名称为                ；

（2）C→D的反应类型是                ；G的结构简式为                    ；

（3）鉴别F和G可用的试剂是            ；

A．Na      B．NaOH     C．Na₂CO₃      D．NaHCO₃    E．FeCl₃    

（4）A→B的化学方程式为                       ；该反应的目的是                  ；

（5）F的同分异构体中，含有苯环且能发生水解反应的异构体有            种，其中核磁共振氢谱有4组峰，且面积比为3∶2∶2∶1的是                    。

Answer

（1）C8H10O ；苯乙醇（2—苯乙醇） （2）还原反应 ；

（3）CD （4）保护在硝化过程中醇羟基不被氧化（5）6； 、、

【解析】

试题分析：根据A与醋酸发生酯化反应，生成B的分子式结合信息①可知A为苯乙醇，分子式为C8H10O，根据反应条件可知，A与醋酸发生酯化反应，生成的B为 ，B→C为硝化反应，D和F的苯环上的一氯代物都只有2种，说明在对位取代，C为，C→D的反应是硝基还原为氨基的反应，F、G能与FeCl3溶液发生显色反应，F能发生银镜反应，可知D→E是酯的水解反应和氨基生成羟基的反应，E为，E氧化后酸化生成F，F能发生银镜反应，F为 ，据信息③可知，G为。

（1）由上述分析可知，A的分子式为C8H10O，名称是苯乙醇。

（2）据CD的结构简式可知，D比C少了2个H原子1个O原子，所以C生成D的反应是还原反应；F为，据信息③可知，G为。

（3）F为，G为，都含有酚羟基，所以Na、NaOH、FeCl3不能鉴别，G中含有羧基，能够与碳酸钠、碳酸氢钠反应生成二氧化碳气体，答案选CD。

（4）A为苯乙醇，据反应条件可知A与乙酸发生酯化反应，生成的B为，反应的化学方程式为；该反应的目的是保护在硝化过程中醇羟基不被氧化。

（5）F为，其含有苯环且能发生水解反应的异构体中需有酯基，可以是酚羟基与甲酸形成的酯，另有一个甲基，这样的酯有邻、间、对3种，可以是酚羟基与乙酸形成的酯，有1种，苯甲酸与甲醇形成的酯，有1种，苯甲醇与甲酸形成的酯，有1种，共6种，其中核磁共振氢谱有4组峰，且面积比为3∶2∶2∶1的是 、、 。

考点：考查有机合成和推断，有机反应类型和结构简式的判断，同分异构体数目的判断等知识。