Question

美国药物学家最近合成一种可能用于治疗高血压的有机物K，合成路线如下：

其中A属于碳氢化合物，其中碳的质量分数约为83.3%；E的核磁共振氢谱中只有2组吸收峰。H常温下呈气态，是室内装潢产生的主要污染物之一。G和H以1：3反应生成I。

试回答下列问题：

（1）A的分子式为：               。

（2）写出下列物质的结构简式：D：            ；G：            。

（3）反应①―⑤中属于取代反应的有            。

（4）反应①的化学方程式为                ；反应④的化学方程式为                  。

（5）E有多种同分异构体，符合“既能发生银镜反应又能发生水解反应”条件的E的同分异构体有_______种，写出符合上述条件且核磁共振氢谱只有2组吸收峰的E的同分异构体的结构简式：         。

Answer

(1)C5H12；（2）；CH3CHO；

（3）②⑤；（4）C6H12O62C2H5OH + 2CO2↑；

；

（5）4；HCOOC(CH3)3；

【解析】

试题分析：A属于碳氢化合物，其中碳的质量分数约为83.3%，因此A中==，A为C5H12；H常温下呈气态，是室内装潢产生的主要污染物之一，H为HCHO，根据流程图，B为卤代烃，C为醇，D为醛，E为酸；F为乙醇，G为乙醛，G和H以1：3反应生成I，根据信息，I为，J为，E和J以4：1发生酯化反应生成K，E为一元羧酸，E的核磁共振氢谱中只有2组吸收峰，E为，则D为，C为。

（1）根据上述分析，A的分子式为C5H12，故答案为：C5H12；

（2）根据上述分析，D D为；G为乙醛，结构简式为CH3CHO，故答案为：；CH3CHO；

（3）根据流程图，反应①是葡萄糖的分解反应，不属于取代反应，反应②为卤代烃的水解反应，属于取代反应，反应③是醛和醛的加成反应，反应④是醛的氢化反应，属于加成反应，反应⑤是酯化反应，属于取代反应，故选②⑤；

（4）反应①是葡萄糖的分解反应，反应的化学方程式为C6H12O62C2H5OH + 2CO2↑；

反应④是与氢气的加成反应，反应的化学方程式为；

（5）既能发生银镜反应又能发生水解反应，表明分子结构中含有醛基和酯基，E为，E的同分异构体属于甲酸酯，同分异构体的结构为HCOOC4H9，因为丁基有4种结构，故E的同分异构体有4种，其中核磁共振氢谱只有2组吸收峰的E的同分异构体的结构简式为HCOOC(CH3)3，故答案为：4；HCOOC(CH3)3。

考点：考查了有机合成与推断的相关知识。