Question

芳香酯I的合成路线如下：

已知以下信息：

① A—I均为芳香族化合物，B能发生银镜反应，D的相对分子质量比C大4，E的苯环上的一溴代物有两种。

②

③

请回答下列问题：

（1）A的结构简式              C→D的反应类型为______     _____F中不含氧的官能团的名称为____________I的结构简式为_______

（2）E→F与F→G的顺序不能颠倒，理由______________

（3）B与银氨溶液反应的化学方程式为_________________ F→G①的化学方程式为_________________

（4）G还可以通过缩聚反应制得高分子材料，试写出其结构简式

（5）A的同分异构体很多，其中能使FeCl₃溶液显紫色有________种，写出一种核磁共振氢谱有4组峰的分子的结构简式

Answer

（1）加成反应 氯原子

（2）如果颠倒则（酚）羟基会被KMnO4/H＋氧化

（3）

（4）（5）9 或

【解析】

试题分析：（1）根据题给信息，A为 B为C为，因为D的相对分子质量比C大4，说明是碳碳双键和碳氧双键和氢气加成，E的分子式为C7H7Cl，E能与酸性高猛酸钾溶液反应，且E的苯环上的一溴代物有两种，则E为，F为对氯苯甲酸，F与浓的NaOH溶液在加热的条件下反应，然后酸化得到G，则G为对羟基苯甲酸，G与D发生酯化反应生成I，则I为，据此回答。

（1）根据上述推断，A的结构简式为，C→D的反应类型为加成反应，F为对氯苯甲酸，所以F中不含氧的官能团的名称为氯原子，I的结构简式为。

（2）E到F是高锰酸钾氧化甲基为羧基，F到G是氯原子取代成羟基，如果颠倒，则（酚）羟基会被KMnO4/H＋氧化，所以不能颠倒。

（3）B的银镜反应是将醛基氧化成羧酸铵，方程式为：

。F→G①的化学方程式为：

。

（4）G为对羟基苯甲酸，含有羟基和羧基两种官能团，能通过酯化反应生成高分子化合物，则高分子化合物的结构简式为。

（5）A为，A的同分异构体中，能使FeCl3溶液显紫色说明含有酚羟基，则可以是苯环上连接羟基和乙基，共有邻、间、对三种同分异构体，若苯环连有一个羟基和两个甲基，则有6种同分异构体，共9种；若其中一种核磁共振氢谱有4组峰，说明有4种氢原子，则其分子的结构简式为：或。

考点：考查有机物的合成和性质。