Question

丁苯酞(J)是治疗轻、中度急性脑缺血的药物，合成J的一种路线如下：

已知：

②E的核磁共振氢谱只有一组峰；

③C能发生银镜反应；

④J是一种酯，分子中除苯环外还含有一个五元环．

回答下列问题：

（1）由A生成B的化学方程式为__________，其反应类型为__________；

（2）D的化学名称是__________，由D生成E的化学方程式为__________；

（3）J的结构简式为__________；

（4）G的同分异构体中核磁共振氢谱有4组峰且能与FeCl₃溶液发生显色反应的结构简式__________(写出一种即可)；

（5）由甲醛和化合物A经下列步骤可得到2一苯基乙醇：

反应条件1为__________；反应条件2所选择的试剂为__________；L的结构简式为__________。

Answer

（1）+Br2 +HBr；取代反应；

（2）2-甲基丙烯；CH2=C(CH3)2+HBr→(CH3)3CBr；（3）；

（4）或或；

（5）光照；镁、乙醚；

【解析】

试题分析：比较A、B的分子式可知，A与HBr发生加成反应生成B，B的核磁共振氢谱只有一组峰，则可知D为CH2=C(CH3)2，E为(CH3)3CBr，根据题中已知①可知F为(CH3)3CMgBr，C能发生银镜反应，同时结合G和F的结构简式可推知C为，进而可以反推得，B为，A为，根据题中已知①，由G可推知H为，J是一种酯，分子中除苯环外，还含有一个五元环，则J为，与溴发生取代生成K为，K在镁、乙醚的条件下生成L为，L与甲醛反应生成2-苯基乙醇，

（1）由A生成B的化学方程式为+Br2+HBr，其反应类型为取代反应；

（2）D为CH2=C(CH3)2，名称是2-甲基丙烯，由D生成E的化学方程式为CH2=C(CH3)2+HBr→(CH3)3CBr，故答案为：2-甲基丙烯；CH2=C(CH3)2+HBr→(CH3)3CBr；

（3）根据上面的分析可知，J的结构简式为，故答案为：；

（4）G的同分异构体中核磁共振氢谱有4组峰且能与FeCl3溶液发生显色反应，说明有酚羟基，这样的结构为苯环上连有-OH、-CH2Br呈对位连结，另外还有四个-CH3基团，呈对称分布，或者是-OH、-C(CH3)2Br呈对位连结，另外还有2个-CH3基团，以-OH为对称轴对称分布，这样有或或；

（5）反应Ⅰ的为与溴发生取代生成K为，反应条件为光照，K在镁、乙醚的条件下生成L为，故答案为：光照；镁、乙醚；。

考点：考查了有机合成与推断的相关知识。