Question

已知：

①不对称烯烃与不对称加成物在不同的条件下有不同的加成方式，如：

②烃基上的卤素原子在一定条件下能发生取代反应，如：

也能发生消去反应，如：

对溴苯乙烯（BrCH=CH₂）与丙烯的共聚物是一种高分子阻燃剂，具有低毒、热稳定性好等优点。

完成下列填空：

（1）写出该共聚物的结构简式             

（2）实验室由乙苯制取对溴苯乙烯，需先经两步反应制得中间体BrCHBrCH₃。

写出该两步反应所需的试剂及条件。                

（3）将BrCHBrCH₃与足量氢氧化钠溶液共热得到A，得到A时，苯环上没有化学键的断裂和生成。

写出生成A的化学方程式                  。

由上述反应可推知                       。

由A生成对溴苯乙烯的反应方程式为                     。

（4）丙烯催化二聚得到2,3-二甲基-1-丁烯，B与2,3-二甲基-1-丁烯互为同分异构体，且所有碳原子处于同一平面。写出B的结构简式。              ，1molB完全燃烧时耗氧___________mol

完成下列获得B的化学方程式（条件错误不得分）：

①

________________________________________________

②

_________________________________________________

Answer

（1）或；

（2）液溴和Fe作催化剂；溴蒸气和光照。

（3）；

苯环上的卤素原子比侧链的卤素原子难发生取代反应。

；

（4）；9；

；

；

【解析】

试题分析：（1）对溴苯乙烯与丙烯在一定条件下发生加聚反应生成高分子化合物，其结构简式或，故答案为：或；

（2）乙苯生成时，苯环上H原子被取代需要溴化铁作催化剂，需要液溴作反应物，支链上H原子被取代需要光照条件，需要溴作反应物，故答案为：液溴、溴化铁作催化剂；溴、光照；

（3）与足量氢氧化钠溶液共热得到A，苯环上没有化学键的断裂和生成。说明A中没有酚羟基，则只有支链上Br原子被-OH取代，说明苯环上的卤素原子比侧链的卤素原子难发生取代反应，反应的方程式为：；A在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成对溴苯乙烯，反应的方程式为：；故答案为：；苯环上的卤素原子比侧链的卤素原子难发生取代反应；；

（4）B与2，3-二甲基-1-丁烯互为同分异构体，且所有碳原子处于同一平面，则B中四个甲基连接碳碳双键两端碳原子，其结构简式为（CH3）2C=C（CH3）2，2，3-二甲基-1-丁烯和HBr发生加成反应生成（CH3）2CBrCH（CH3）2，（CH3）2CBrCH（CH3）2发生消去反应生成B，B为（CH3）2C=C（CH3）2，1mol（CH3）2C=C（CH3）2完全燃烧时耗氧的物质的量为6+=9mol，反应的方程式为：和；故答案为：；9；；；

考点：考查了有机物的合成的相关知识。