Question

[化学一有机化学基础]有机物丙(C₁₃H₁₈O₂)是一种香料，其合成路线如图所示

已知：①；

②质谱图表明甲的相对分子质量为88，它的核磁共振氢谱显示有3组峰；

回答下列问题：

（1）B的系统命名名称是____________。

（2）A的分子式是______________。

（3）C与新制碱性Cu(OH)₂反应的化学方程式是_______________________。

（4）丙中有两个甲基，在一定条件下，1 mol D可以和2 mol H₂反应生成乙，D可以发生银镜反应，则D的结构简式为____________。

（5）丙在氢氧化钠条件下水解的化学方程式为________________________，该反应的类型是____________。

（6） D的同分异构体中符合下列条件的共有____________种(不考虑立体异构)。

①除苯环外不含其它环状结构；②遇FeCl₃显紫色

Answer

（1）2－甲基－1－丙醇 （2）C4H8

（3）(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH(CH3)2CHCOONa+Cu2O↓+3H2O （4）

（5）

取代反应 （5）16

【解析】

试题分析：（1）由A的性质及题目提供的信息可知A为不饱和的烯烃，B是饱和一元醇，发生催化氧化生成C，C是醛，C新制的氢氧化铜反应并酸化后生成甲。质谱图表明甲的相对分子质量为88，它的核磁共振氢谱显示有3组峰，因此如果设A的分子式为CnH2n，则甲的分性质是为CnH2nO2，因此14n+32＝88，解得n＝4。所以甲的结构简式为(CH3)2CHCOOH，则C、B、A的结构简式分别是(CH3)2CHCHO、(CH3)2CHCH2OH、(CH3)2C＝CH2。乙和甲发生酯化反应生成丙，根据乙的同系物结构简式和丙的分子式可知乙的结构简式为。丙中有两个甲基，在一定条件下，1 mol D可以和2 mol H2反应生成乙，D可以发生银镜反应，说明含有醛基，则D的结构简式为。

（1）根据B的结构简式(CH3)2CHCH2OH可知B的系统命名名称是2－甲基－1－丙醇。

（2）根据以上分析可知A的分子式是C4H8。

（3）根据以上分析可知C与新制碱性Cu(OH)2反应的化学方程式是(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH(CH3)2CHCOONa+Cu2O↓+3H2O。

（4）根据以上分析D的结构简式为。

（5）丙分子中含有酯基，则在氢氧化钠条件下水解的化学方程式为

（6）①除苯环外不含其它环状结构；②遇FeCl3显紫色，说明含有酚羟基，因此如果苯环上含有两个取代基，则另一个是－C≡CCH3或－CH2C≡CH，其位置均有邻间对三种；如果含有三个取代基，则另外两个是－C≡CH和－CH3，其位置有10种，共计是16种。

考点：考查有机物的推断。包括有机物的分子式、结构式、结构简式、化学方程式的书写、同分异构体的种类及反应类型判断等知识。