Question

化合物E常用于制备抗凝血药，可以通过如图所示路线合成。

（1）B中含氧官能团的名称是____    ，检验A中官能团的试剂为       。

（2）B→C的反应类型为          ，1 mol E最多可与          molH₂发生加成反应。

（3）写出D与足量NaOH溶液完全反应的化学方程式                       。

（4）B有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的一种同分异构体的结构简式__________。

A．能发生银镜反应

B．核磁共振氢谱只有4个峰

C．能与FeCI₃溶液发生显色反应

D．1 mol该同分异构体与NaOH溶液反应时，最多可消耗3mol NaOH。

（5）E的同分异构体很多，所有同分异构体在下列某种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相

同，该仪-器是             （填标号）。

a．质谱仪    b．红外光谱    c．元素分析仪    d．核磁共振仪

Answer

（1）羟基和羧基；银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液；

（2）酯化反应（取代反应）；4；

（3）

（4）

（5）c

【解析】

试题分析：由合成流程可知，A为CH3CHO，B为，C与CH3COCl发生取代反应生成D，D水解酸化后发生酯化反应生成E；

（1）B中含氧官能团的名称是羟基和羧基；A是乙醛，醛基的检验方法常用的有两种，一是用新制的银氨溶液检验，二是用新制的氢氧化铜悬浊液检验；

（2）B中的羧基和甲醛发生酯化反应；则B→C的反应类型为酯化反应（取代反应）；E中含苯环与C=C，均能与氢气发生加成反应，则1 mol E最多可与4molH2加成反应；

（3）D与足量NaOH溶液完全反应的化学方程式为；

（4）B为邻羟基苯甲酸，其同分异构体符合： A．能够发生银镜反应，含-CHO； B．核磁共振氢谱只有4个峰，含4种位置的H； C．能与FeCl3溶液发生显色反应，含酚-OH，水解时每摩尔可消耗3摩尔NaOH，含-COOCH，所以同分异构体为；

（5）同分异构体的分子式相同，所含元素种类相同；因同分异构体结构不同，故质谱仪中显示的碎片相对质量的大小可能不完全相同，红外光谱仪及核磁共振仪显示的信号也会不同，答案选c。

考点：有机推断