Question

对羟基苯甲酸丁酯是一种很好的药剂，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：

已知以下信息：

①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；

②D可与银氨溶液反应生成银镜；

③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1 ：1。

回答下列问题：

（1）G中官能团的名称为__________________；

（2）B的结构简式为                         ；

（3）由C生成D的化学反应方程式为                                           ；

（4）由E生成F的化学反应方程式为                                           ；

（5）E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有______种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2 ：2 ：1的是                (写结构简式)。

Answer

（1）羟基、羧基；（2分） （2）；（2分）

（3）（3分）

（4）（3）

（5）13； （3分） ， ．（2分）

【解析】

试题分析：由A的分子式为C7H8，系列转化得到G，G与丁醇最终合成对羟基苯甲酸丁酯可知，A为甲苯，G为，甲苯在铁做催化剂条件下，苯环甲基对位上的氢原子与氯气发生取代反应生成B，B为，结合信息②可知，D中含有醛基，B在光照条件下，甲基上的氢原子与氯气发生取代反应生成C，C为，C在氢氧化钠水溶液中，甲基上的氯原子发生取代反应生成D，结合信息①，D为，D在催化剂条件下醛基被氧化生成E，E为，E在碱性高温高压条件下转化为F，F酸化得到G，苯环上的氯原子被取代生成F，同时发生中和反应，则F为。（1）G为，G中的官能团的名称为羟基、羧基；（2）根据以上分析可知，B为； （3）由C生成D的化学反应方程式为：

（4）由E生成F的化学方程式为：

（5）E同分异构体重含有苯环且能发生银镜反应，含有醛基，侧链为-OOCH，-Cl，有邻间对三种，侧链为-CHO，-OH -Cl，当醛基和羟基处于邻位时，氯原子有4种位置，当醛基，和羟基处于间位时，氯原子有4中位置，当醛基，羟基处于对位时，氯原子有2种位置，所以又3+4+4+2=13； 其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2:2:1的是 ．

考点： 有机合成

【名师点睛】抓住有机物的结构和特征性质分析。

1、能与氢气加成的：苯环结构、C=C 、、C=O 。

（和中的C=O双键不发生加成）

2、能与NaOH反应的：—COOH、、。

3、能与NaHCO3反应的：—COOH

4、能与Na反应的：—COOH、、－OH

5、能发生加聚反应的物质

烯烃、二烯烃、乙炔、苯乙烯、烯烃和二烯烃的衍生物。

6、能发生银镜反应的物质 凡是分子中有醛基（－CHO）的物质均能发生银镜反应。

（1）所有的醛（R－CHO）； （2）甲酸、甲酸盐、甲酸某酯；

注：能和新制Cu(OH)2反应的——除以上物质外，还有酸性较强的酸（如甲酸、乙酸、丙酸、盐酸、硫酸、氢氟酸等），发生中和反应。