Question

PNA是一种高分子化合物，常用作增塑剂，其合成路线如下图所示：

已知：①R₁CH＝CHR₂R₁COOH + R₂COOH （R₁、R₂代表烃基）

②

③D的分子式为C₄H₈O，能发生银镜反应。E的结构中含有两个甲基

请回答：

（1）A→B的化学方程式是___________________________________

（2）F含有的官能团名称是__________________________

（3）D的结构简式是________________________

（4）上述变化过程中，属于加成反应的有_______________个

（5）C与F在一定条件下生成增塑剂PNA的反应化学方程式是___________________________

（6）为检验苯酚是否完全转化为A，可选用的试剂是______________

a．浓溴水    b．高锰酸钾酸性溶液     c．新制氢氧化铜    d．氯化铁溶液

（7）E的同分异构体中，属于酯类，水解后的产物之一也能发生银镜反应的有______种

Answer

（1） +H2O （2）羟基

（3）（4）3

（5）

（6）ad （7）4

【解析】

试题分析：由合成图可知，苯酚与氢气发生加成反应生成A，则A为，然后发生消去反应生成B为，再被氧化生成C为HOOCCH2CH2CH2CH2COOH，F分子中只有两个甲基，根据D的分子式及D→E→F的转化关系可知，D为，结合信息②可知，D与HCHO反应生成E为，E与氢气发生加成生成F为，C与F发生酯化反应生成PNA为，据此解答：（1）A→B发生消去反应，化学方程式是 +H2O；（2）F为，分子结构中含有的官能团为羟基；

（3）由分析知D的结构简式为；（4）由分析知A→B，D→E，E→F是加成反应，共3个加成反应；（5）C与F反应生成PNA的化学方程式为

（6）苯酚遇氯化铁溶液显紫色，遇浓溴水生成白色沉淀，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因环己醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，只能选择a和d来检验；（7）E为，分子式为C5H10O，它的同分异构体有多种，其中属于酯类的同分异构体含有，水解后的产物之一也能发生银镜反应，则为甲酸酯，则烃基为C4H9—，共有4种；这样共有4种满足条件的同分异构体。

【考点定位】本题考查有机物的推断与合成

【名师点晴】本题为有机框图、信息推断题，解这类题目的关键是看懂信息，明确各类有机物的基本反应类型和相互转化关系，题目难度中等。该类题综合性强，思维容量大，常以框图题或变相框图题的形式出现，解决这类题的关键是以反应类型为突破口，以物质类别判断为核心进行思考。经常在一系列推导关系中有部分物质已知，这些已知物往往成为思维“分散”的联结点。可以由原料结合反应条件正向推导产物，也可以从产物结合条件逆向推导原料，也可以从中间产物出发向两侧推导，审题时要抓住基础知识，结合新信息进行分析、联想、对照、迁移应用、参照反应条件推出结论。解题的关键是要熟悉烃的各种衍生物间的转化关系，不仅要注意物质官能团的衍变，还要注意同时伴随的分子中碳、氢、氧、卤素原子数目以及有机物相对分子质量的衍变，这种数量、质量的改变往往成为解题的突破口。由定性走向定量是思维深化的表现，将成为今后高考命题的方向之一。