Question

软性隐形眼镜是由甲基丙烯酸羟乙酯［CH₂=C(CH₃)COOCH₂CH₂OH］的高聚物(HEMA)制成的超薄镜片，其合成路线可以是：

已知：①

②CH₃COOCH₂CH₂OH的名称为乙酸羟乙酯。

（1）A、E的结构简式分别为：A                   、E                   。

（2）有机物C的名称为                 。

（3）写出下列反应的反应类型：C→D               ，E→F                。

（4）写出下列转化的化学方程式：

I→G                          ；

G+F→H                         。

Answer

（1）CH2＝CHCH3；(CH3)2C(OH)COOH；

（2）2－丙醇（或：异丙醇）

（3）氧化反应；消去反应

（4）CH2ClCH2Cl＋2NaOHHOCH2CH2OH＋2NaCl

HOCH2CH2OH＋CH2＝C(CH3)COOHCH2＝C(CH3)COOCH2CH2OH＋H2O。

【解析】

试题分析：H发生加聚反应得到HEMA（聚甲基丙烯酸羟乙酯），则H为甲基丙烯酸羟乙酯，即CH2=C（CH3）COOCH2CH2OH，结合转化关系可知，G为HOCH2CH2OH，I为CH2ClCH2Cl，F应为CH2=C（CH3）COOH，结合题目给予的反应信息可知，E中羧基、羟基连接同一碳原子上，则E为（CH3）2C（OH）COOH，故D为O=C（CH3）2，C为CH3CH（OH）CH3，B为CH3CHBrCH3，A为CH2=CHCH3，

（1）由上述分析可知，A的结构简式为CH2=CHCH3，E的结构简式为（CH3）2C（OH）COOH，故答案为：CH2=CHCH3；（CH3）2C（OH）COOH；

（2）有机物C为CH3CH（OH）CH3，其名称为：2-丙醇，故答案为：2-丙醇；

（3）C为CH3CHOHCH3，D为丙酮，C生成D的反应为氧化反应，E为（CH3）2C（OH）COOH，F为CH2=C（CH3）COOH，E生成F的反应为消去反应，故答案为：氧化反应；消去反应；

（4）I→G是卤代烃发生水解反应生成醇，反应方程式为：CH2ClCH2Cl+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaCl，G+F→H是羧酸与醇发生酯化反应，反应方程式为：HOCH2CH2OH+CH2=C（CH3）COOHCH2=C（CH3）COOCH2CH2OH+H2O，故答案为：CH2ClCH2Cl+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaCl；HOCH2CH2OH+CH2=C（CH3）COOHCH2=C（CH3）COOCH2CH2OH+H2O。

考点：考查了的相关知识。