Question

(14分)阿司匹林（又称乙酰水杨酸，是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药。乙酰水杨酸受热易分解，分解温度为128—135℃。某学习小组在实验室以水杨酸（邻羟基苯甲酸）与乙酸酐[(CH₃CO)₂O]为主要原料合成阿司匹林，其制备原理为：

制备基本操作流程、装置示意图和有关数据如下（夹持和加热仪器已略去）：

名称	相对分子质量	熔点或沸点（℃）	水	乙酸乙酯
水杨酸	138	158（熔点）	微溶	易溶
醋酸酐	102	139．4（沸点）	反应	可溶
乙酰水杨酸	180	135（熔点）	微溶	可溶

请根据以上信息回答下列问题：

（1）制备阿司匹林时，要使用干燥仪器的原因是____。

（2）合成阿司匹林时，最合适的加热方法是____，其原因是________。抽滤所得粗产品要用少量冰水洗涤，其目的是________。

（3）上述所得粗产品中还有一些副产品，其中有一种是高分子化合物。提纯粗产品

①这种提纯方法叫做____。

②该方案中选用乙酸乙酯作溶剂的原因是____________________。

（4）该学习小组在实验中原料用量：2．0 g水杨酸、5．0 mL乙酸酐(ρ＝1．08g/cm^-3)，最终称得产品质量m=2．2 g，则所得乙酰水杨酸的产率为____（结果保留3位有效数字）。

Answer

（1）因为乙酸酐与水反应 （2）水浴加热；便于控制反应温度，防止温度过高，乙酰水杨酸受热；除去乙酸酐、乙酸、硫酸，减少乙酰水杨酸在水中的溶解 （3）①重结晶

②在乙酸乙酯溶剂中，水杨酸易溶、乙酰水杨酸可溶，通过重结晶可得到乙酰水杨酸；二者都微溶于水，与高分子化合物不能分离 （4）84．3%

【解析】

试题分析：（1）由于乙酸酐容易发生水解生成乙酸，因此制备阿司匹林时，要使用干燥仪器的原因是防止乙酸酐水解。

（2）由于在实验中需要控制温度在85℃～90℃，温度低于100℃，所以为便于控制反应温度，防止温度过高，乙酰水杨酸受热应采取水浴加热；抽滤所得粗产品要用少量冰水洗涤，一方面可以除去乙酸酐、乙酸、硫酸等杂质，另一方面可以减少乙酰水杨酸在水中的溶解。

（3）上述所得粗产品中还有一些副产品，其中有一种是高分子化合物。提纯粗产品

①根据流程图可知这种提纯方法叫做重结晶。

②由于在乙酸乙酯溶剂中，水杨酸易溶、乙酰水杨酸可溶，通过重结晶可得到乙酰水杨酸；二者都微溶于水，与高分子化合物不能分离，所以该方案中选用乙酸乙酯作溶剂。

（4）水杨酸的物质的量＝、醋酸酐的物质的量＝，所以根据方程式可知理论上应该生成乙酰水杨酸的物质的量是0．0145mol，则产率＝。

考点：考查有机物制备实验方案设计与探究