Question

（共14分）化合物A（C₁₁H₁₀O₅）在NaOH溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B和C。试回答下列问题：

（1）B的分子式为C₂H₄O₂,分子中只有一个官能团。则B的结构简式                     ，B与乙醇在浓H₂SO₄催化下加热反应生成具有水果香味的物质。该反应的化学方程式为：                     。该反应类型是                。

（2）试写出二种能发生银镜反应的B的同分异构体结构简式               、                。

（3）C是芳香族化合物，其相对分子质量为180，含C.H.O三种元素，其中氧元素的质量分数为，则C的分子式是              。

（4）根据下列有关C的结构信息，确定其结构简式                        。

a、苯环上有三个相邻取代基，其中一个取代基无支链且含有能使Br₂/CCl₄溶液褪色的官能团和能与NaHCO₃溶液反应产生气体的官能团；另二个取代基完全相同。

b、苯环上一氯代物仅有2种。

（5）C有很多同分异构体，其中与C具有相同取代基的同分异构体还有        种（不包括C）。

（6）写出A在足量NaOH溶液中加热反应的化学方程式                           。

Answer

（共14分）

【解析】

试题分析：（1）B的分子式为C2H4O2,分子中只有一个官能团，说明B为乙酸，其结构简式为CH3COOH，，乙酸与乙醇在浓H2SO4催化下加热发生酯化反应的化学方程式为：

该反应类型是取代反应。

（2）能发生银镜反应说明分子结构中含有醛基，满足条件的B的同分异构体结构简式：HCOOCH3、HOCH2CHO；

（3）C11H10O5在NaOH溶液里水解并酸化后得到乙酸和C，如果A中含有一个酯基，结合原子守恒，则C的分子式为C9H8O4，其相对分子质量为180，其中氧元素的质量分数为，满足题意，故C的分子式为C9H8O4；

（4）a、苯环上有三个相邻取代基，其中一个取代基无支链且含有能使Br2/CCl4溶液褪色的官能团和能与NaHCO3溶液反应产生气体的官能团，说明此取代基含有羧基和碳碳双键，特别提醒此支链含有3个碳原子；另二个取代基完全相同，应该是酚羟基；b、苯环上一氯代物仅有2种。说明二个酚羟基在另一个取代基的两侧；满足条件C的结构是：

（5）C有很多同分异构体，其中与C具有相同取代基的同分异构体应该是苯环上位置的异构，可以先考虑二个酚羟基的邻、对、间位，再引入丙烯酸基，这样除去C本身还有5种。

（6）结合B和C的结构，可得到A的结构为：，其与NaOH溶液完全反应的化学方程式为：

考点：有机物推断 涉及反应类型、同分异构体及反应原理