Question

(13分）化合物H是一种香料，存在于金橘中，可用如下路线合成：

已知：

1.R—CH=CH₂RCH₂CH₂OH(B₂H₆为乙硼烷）；

2.F的结构简式为；

3.醛基在Cu(OH）₂、加热的条件下会氧化成羧基，碳碳双键则不受影响。

请回答下列问题：

（1）已知11.2 L（标准状况）的烃A在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO₂和45 g H₂O。A的分子式是_____________；

（2）A被氯气取代后，只有B和C两种一氯代烃，且C的核磁共振氢谱只有一种特征峰，请写出它们的结构简式：B__________________，C__________________；

（3）反应①的化学方程式为____________________________；该反应的反应类型是______________；

（4）反应②的化学方程式为_________________________________；

（5）写出与G具有相同官能团的G的芳香类同分异构体的所有结构简式：______________________ _

Answer

（13分）（1）C4H10 ；（2） B：(CH3）2CHCH2Cl (1分） ；C：(CH3）3CCl (1分）；

（3）(CH3）2CHCH2Cl+ NaOH CH2=C(CH3）2+ NaCl + H2O (2分） 消去反应(1分）；

（4）；

（5）(4分）、、、。

【解析】

试题分析：（1）n(烃）=11.2 L÷22.4L/mol=0.5mol，反应产生的CO2的物质的量是：n(CO2）=88 g÷44g/mol=2mol，n(H2O）=45 g÷18g/mol=2. 5mol，则n(烃）：n(C）：n(H）= 0.5mol : 2mol : 2. 5mol ×2=1:4:10。所以A的分子式是C4H10；（2）A被氯气取代后，只有B和C两种一氯代烃，且C的核磁共振氢谱只有一种特征峰，则A是(CH3）2CHCH3，它们的结构简式：B是(CH3）2CHCH2Cl，C是(CH3）3CCl；（3）反应①是(CH3）2CHCH2Cl与NaOH的乙醇溶液发生消去反应，形成烯烃。该反应的化学方程式为(CH3）2CHCH2Cl+ NaOH CH2=C(CH3）2+ NaCl + H2O。（4）D是CH2=C(CH3）2，D与(i）B2H6、（ii）H2O2、OH-条件下发生反应，产生E： CH(CH3）2 CH2OH，F是,F含有醛基，被新制Cu(OH）2氧化为G:，G含有羧基，E含有醇羟基，二者会发生酯化反应形成酯和水，反应的方程式是：。（5）G是，具有相同官能团的G的芳香类同分异构体的所有结构简式有、、、。

考点：考查有机物的分子式的确定、物质的结构、性质、转化、反应类型、化学方程式和同分异构体的书写的知识。