Question

脱水环化是合成生物碱类天然产物的重要步骤，某生物碱合成路线如下：

（1）化合物Ⅱ的化学式为________。

（2）反应①的化学方程式为(不要求写出反应条件)______________________________________。

（3）化合物A的结构简式为____________。

（4）下列说法正确的是______________。

A．化合物Ⅱ能发生银镜反应

B．化合物Ⅰ～Ⅴ均属于芳香烃

C．反应③属于酯化反应

D．1 mol化合物Ⅱ能与4 mol H₂发生加成反应

E．化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均能与金属钠反应放出氢气

（5）化合物Ⅵ与化合物Ⅲ互为同分异构体，Ⅵ中含有酯基，且能与FeCl₃溶液发生显色反应，其苯环上的一氯代物只有2种。写出一种满足上述条件的Ⅵ的结构简式：______________。

（6）化合物Ⅶ在一定条件下也能发生类似上述第④步骤的环化反应，化合物Ⅶ环化反应产物的结构简式为____________。

Answer

（1）C8H8O2

（4）AD

(任写一种)

（6）

【解析】

试题分析： （1）根据给出的结构简式写化学式。

（2）对应醇羟基的催化氧化，醇变成醛。

（3）根据化合物Ⅲ和A化合成化合物Ⅳ，对应是氨基和羧基缩合成肽键，可推断出A的结构简式。

（4）化合物Ⅱ中有1个苯环和1个醛基，所以能发生银镜反应，且1 mol该物质能与4 mol H2加成，A、D两项正确；芳香烃只含有C、H，B项不正确；反应③是氨基和羧基缩合成肽键的反应，不属于酯化反应，C项不正确；其中化合物Ⅱ不能与金属钠反应，E项不正确。

（5）能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；其苯环上的一氯代物只有2种，另一取代基(酯基)只能为对位。

（6）根据反应④的反应特点即可推断该化合物的反应产物。

考点：有机合成