Question

邻羟基桂皮酸是合成香精的重要原料，下面为合成邻羟基桂皮酸的路线之一。

试回答下列问题：

（1）化合物Ⅰ与CH₃CHO所发生的有机反应类型是____________________。

（2）化合物Ⅲ在银氨溶液中发生反应化学方程式________________________________________。

（3）下列说法正确的是(双选)________________。

A．化合物Ⅰ能与氯化铁溶液发生显色反应

B．化合物Ⅱ能与NaHCO₃溶液反应

C．1 mol化合物Ⅳ完全燃烧消耗9．5 mol O₂

D．1 mol化合物Ⅲ能与3 mol H₂反应

（4）有机物X为化合物Ⅳ的同分异构体，且知有机物X有如下特点：

①是苯的对位取代物，②能与NaHCO₃反应放出气体，③能发生银镜反应。

请写出化合物X的结构简式

________________________________________________________________________。(写出两种)

（5）有机物R(下图)经过反应也可制得化合物Ⅳ，则R在NaOH醇溶液中反应的化学方程式为

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

Answer

（1）加成反应

（3）AC

【解析】

试题分析： （1）化合物I与CH3CHO发生的反应可以从生成物结构可知，化合物I的醛基和CH3CHO的甲基相连，醛基C===O键断开形成单键醇羟基，而且原子利用率百分百，所以是一个加成反应。

（2）化合物Ⅲ和银氨溶液反应实际就是醛基被氧化，反应式为：

（3）化合物Ⅰ含有酚羟基，所以遇氯化铁溶液发生显色反应，A项正确；有机物能与NaHCO3溶液反应的属于羧酸类，B项错误；1 mol化合物CxHyOz燃烧耗氧量等于(x＋y/4－z/2)，化合物Ⅳ的分子式为C9H8O3，所以耗氧量等于9．5 mol，C项 正确；化合物Ⅲ中含有一个苯环、一个碳碳双键、一个醛基，所以1 mol化合物Ⅲ能与5 mol H2 反应，D项错误。

（4）能与NaHCO3反应放出气体、能发生银镜反应，苯的对位取代基必须满足含有羧基和醛基结构，所以根据化合物IV的结构可推X，符合条件的同分异构体有：

（5）有机物R含有卤素原子的有机化合物，根据NaOH醇溶液条件可断定是卤素原子发生消去反应生成不饱和键，但由于有机物R中含有的羧基、酚羟基都具有酸性，在碱性条件下也能和碱反应，所以反应方程式为：

考点：有机合成