Question

（10分）有机物A有如下转化关系，在A的质谱图中质荷比最大值为88，其分子中C、H、O三种元素的质量比为6：1：4，且A不能使Br₂的CCl₄溶液褪色；1mol B反应生成了2mol C。

请回答下列问题：

（1）C→E的反应类型为_______________________。

（2）若①、②、③三步反应的产率分别为93.0%、81.0%、88.09%，则由A合成H的总产率为___________________ 。

（3）A的结构简式为__________________________ 。

（4）写出C与银氨溶液反应的离子方程式为________________________________ 。

（5）H分子中所有碳原子均在一条直线上，G转化为H的化学方程式为： ____________________。

（6）X是A的一种同分异构体，且其核磁共振氢谱有3个峰，峰面积之比为1：1：2，1mol X可在HIO₄加热的条件下反应，产物只有1mol Y，则X的结构简式为_________________________。

Answer

(1) 加成反应；(2) 66.3%；(3) ；

(4) CH3CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH﹣CH3COO﹣+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O

(5) ；(6) 。

【解析】

试题分析：A相对分子质量是88，由于在分子中C、H、O三种元素的质量比为6：1：4，所以分子中各种元素的原子个数比是：C：88×[6÷（6+1+4）]÷12=4,H: 88×[1÷（6+1+4）]÷1=8,O：88×[4÷（6+1+4）]÷16=2，因此A的分子式是C4H8O2. A不能使Br2的CCl4溶液褪色，说明A中不含有碳碳双键；（1）C→E的反应类型为加成反应；（2）若①、②、③三步反应的产率分别为93.0%、81.0%、88.09%，则由A合成H的总产率为93.0%×81.0%×88.09%=66.3%；（3）由于A分子式是C4H8O2，A与氢气发生加成反应后产物B的分子式是C4H10O2，被氧化得到2分子的C，中C能够与氢气发生加成反应，而且与Cu(OH)2在加热是反应反应，说明C含有醛基，C是CH3CHO，B是,则A的结构简式为；E是CH3CH2OH; D是CH3COOH；D与E在浓硫酸作用下发生加成酯化反应产生F乙酸乙酯CH3COOCH2CH3和水；（4）C与银氨溶液反应的离子方程式为CH3CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH﹣CH3COO﹣+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O；（5）B与HBr发生取代反应产生G：CH3CHBr—CHBr-CH3，G与NaOH的乙醇溶液发生消去反应，产生H，由于H分子中所有碳原子均在一条直线上，则G分子中含有碳碳三键，所以G是CH3-C≡C-CH3,转化为H的化学方程式为；（6）X是A的一种同分异构体，且其核磁共振氢谱有3个峰，峰面积之比为1：1：2，由于1mol X可在HIO4加热的条件下反应，产物只有1mol Y，则X的结构应该高度对称，X的结构简式为。

考点：考查有机物的结构、性质、反应类型、化学方程式和同分异构体的书写的知识。