Question

某研究小组以甲苯为主要原料，采用以下路线合成医药中间体F和Y。

已知：

请回答下列问题：

（1）下列有关F的说法正确的是      。

A．分子式是C₇H₇NO₂Br                B．能形成内盐

C．能发生取代反应和缩聚反应         D．1 mol的 F最多可以和2 mol NaOH反应

（2）C→ D的反应类型是       。

（3）B→C的化学方程式是                                  。在合成F的过程中，B→C步骤不能省略，理由是                                。

（4）写出同时符合下列条件的A的同分异构体的结构简式                  。（要求写出3种）

①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子；

②分子中含有 。

（5）以X和乙烯为原料可合成Y，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）。

注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：

                                                                          。

Answer

（1）B、C (2) 氧化反应

(3) 氨基易被氧化，在氧化反应之前需先保护氨基

(4)

(5)

【解析】

试题分析：（1）A.由F的结构简式可知分子式是C7H6NO2Br.错误。B.由于在分子内含有羧基(—COOH)和氨基(—NH2)，所以在分子内羧基与氨基可以结合形成盐，即形成内盐。正确。C．在分子结构上含有羧基、卤素原子，所以能发生取代反应；由于含有两个官能团，所以可发生缩聚反应。正确。D.在一个分子中含有一个羧基，一个卤素原子，水解产生酚羟基和HBr，所以1 mol的 F最多可以和3mol NaOH反应.错误。选项为B C。（2）发生硝化反应得到A：对硝基甲苯；A在Fe及HCl作用下发生还原反应得到B：；B与乙酸酐(CH3CO)2O发生取代反应得到C与CH3COOH；C发生氧化反应得到D。（3）B→C的化学方程式是在合成F的过程中，B→C步骤不能省略，是因为氨基易被氧化，在氧化反应之前需先保护氨基。（4）同时符合条件①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子；②分子中含有-CHO的A的同分异构体的结构简式为（5）以X和乙烯CH2=CH2为原料可合成Y的合成路线为

考点：考查有机推断与合成、物质的结构、性质、反应方程式及同分异构体的书写的知识。