Question

（16分）丙烯酸乙酯（化合物Ⅳ）是制备塑料、树脂等高聚物的重要中间体，可由下面路线合成：

（1）化合物Ⅳ的分子式为             ，1 mol化合物Ⅳ完全燃烧消耗O₂为        mol。

（2）化合物Ⅱ能使溴水褪色，其反应方程式为                                         。

（3）反应②属于         反应，化合物Ⅰ可以由化合物Ⅴ（分子式为C₃H₆O）催化氧化得到，则化合物Ⅴ→Ⅰ的反应方程式为                                         。

（4）化合物Ⅵ是化合物Ⅳ的同分异构体，Ⅵ含碳碳有双键并能与NaHCO₃溶液反应放出气体，其核磁共振氢谱峰面积之比为1：1：6，则化合物Ⅵ的结构简式为                 。

（5）一定条件下，化合物 也可与化合物Ⅲ发生类似反应③的反应，则得到的产物的结构简式为                 。

Answer

（1）C5H8O2；6

（2）CH2=CH-COOH+Br2→CH2BrCHBrCOOH;

（3）取代 2CH2=CH-CH2OH+O22CH2=CH-CHO+2H2O；

（4）（CH3）2C=CH–COOH；

（5）

【解析】

试题分析：（1）根据IV的结构简式判断其分子式为C5H8O2；则1molIV完全燃烧消耗氧气的物质的量相当于C4H8消耗氧气的物质的量是6mol；

（2）化合物II分子中含有碳碳双键，可以使溴水褪色，化学方程式为CH2=CH-COOH+Br2→CH2BrCHBrCOOH;

（3）根据化合物III的结构简式判断反应②属于取代反应，Cl取代了羟基；化合物Ⅴ的分子式为C3H6O，应是丙烯醇，发生催化氧化生成丙烯醛，化学方程式为2CH2=CH-CH2OH+O22CH2=CH-CHO+2H2O；

（4）Ⅵ含碳碳有双键并能与NaHCO3溶液反应放出气体，说明VI中的官能团还有羧基，其核磁共振氢谱峰面积之比为1：1：6，说明VI中的H原子数又3种，且个数分别是1、1、6，羧基中有1个H原子，则另一个H原子为碳碳双键中的，所以VI的结构简式为（CH3）2C=CH–COOH；

（5）反应③相当于是乙醇分子中的羟基取代了III中的Cl原子，同理中的羟基取代III中的Cl得到的产物是。

考点：考查有机物之间的转化，官能团的判断、性质应用，化学方程式的书写，同分异构体的书写