Question

2010年美、日三位科学家因钯（Pd）催化的交叉偶联反应获诺贝尔化学奖。一种钯催化的交叉偶联反应如下：

  （R、R’为烃基或其他基团）应用上述反应原理合成防晒霜主要成分K的路线如下图所示（部分反应试剂和条件未注明）：

 

已知：① B能发生银镜反应，1 mol B 最多与2 mol H₂ 反应。

② C₈H₁₇OH分子中只有一个支链，且为乙基，其连续氧化的产物能与NaHCO₃反应生成CO₂，其消去产物的分子中只有一个碳原子上没有氢。

③ G不能与NaOH溶液反应。

④ 核磁共振图谱显示J分子有3种不同的氢原子。

请回答：

（1）B中含有的官能团的名称是                                

（2）B→D的反应类型是               

（3）D→E的化学方程式是                                           

（4）有机物的结构简式：G                        ；  K                          

（5）符合下列条件的X的同分异构体有（包括顺反异构）      种，其中一种的结构简式是           。

a．相对分子质量是86         b．与D互为同系物

（6）分离提纯中间产物E的操作：先用碱除去D和H₂SO₄，再用水洗涤，弃去水层，最终通过         操作除去C₈H₁₇OH，精制得E。

Answer

（1）碳碳双键、醛基

（2）氧化反应

（3）

（4）；

（5）4；CH2＝CH-CH2-COOH（或CH2＝C(CH3)-COOH、、）

（6）蒸馏

【解析】

试题分析：（1）B能发生银镜反应，说明B中有醛基，1 mol B 最多与2 mol H2 反应，说明B中还有能加氢的官能团，只能是碳碳双键，所以B中含有的官能团的名称是碳碳双键、醛基

（2）D比B分子中多1个氧原子，所以B→D的反应类型是氧化反应

（3）D应为丙烯酸，C8H17OH为饱和一元醇，其连续氧化的产物能与NaHCO3反应生成CO2，说明羟基在端位，其消去产物的分子中只有一个碳原子上没有氢，说明乙基与羟基相邻，即乙基连在2号碳上，则C8H17OH的结构简式为CH3(CH2)3CH(C2H5)CH2OH所以D与C8H17OH反应生成E的化学方程式为

（4）G不能与NaOH溶液反应，说明G中不存在酚羟基，G可能为苯甲醇或苯甲醚；核磁共振图谱显示J分子有3种不同的氢原子，若为苯甲醇，无论溴原子取代任何位置的氢原子，J中的氢原子都不会是3种，所以G为苯甲醚，结构简式为，J为苯甲醚的对位溴取代物；由题目所给信息，知E与J发生卤代反应，溴原子取代了碳碳双键中CH2=上的1个H原子，所以K的结构简式

（5）D为丙烯酸，相对分子质量为72，X比D多14，所以X为丁烯酸，其中同分异构体（包括顺反异构体）共4种，它们分别是CH2＝CH-CH2-COOH、CH2＝C(CH3)-COOH、、

（6）C8H17OH和E是互溶的液体，所以用蒸馏法将C8H17OH除去得精E

考点：考查官能团的判断，有机中氧化反应的判断，由分子式推断结构简式的分析能力，取代基位置的判断，同分异构体的判断，化学方程式的书写，物质的提纯方法