Question

某有机物（分子式为C₁₃H₁₈O₂）是一种食品香料，其合成路线如下图所示。

通过质谱法测得A的相对分子质量为56，它的核磁共振氢谱显示有两组峰且峰面积之比为1:3；D分子中含有支链；F分子中含有苯环但无甲基，在催化剂存在下1molE与2molH2可以发生反应生成F。请回答：

（1）B中所含官能团的名称为                ；E的结构简式为                           

（2）C与新制悬浊液反应的离子方程式为                                                     

（3）D与F反应的化学方程式为                                                                  

（4）符合下列条件：①遇FeCl₃溶液显紫色、②苯环上有两个取代基的F的同分异构体有       中，写出其中一种物质的结构简式                                   。

Answer

（1）羟基； （或）；

（2） + Cu(OH)2 + OH-  + Cu2O↓ +  3H2O；

（3） +    + H2O；

取代（酯化）；

（4）6；（邻、间、对3种）（邻、间、对3种）所以共6种，任意写一种，都得分。

【解析】

试题分析： 根据已知，得到A可能是烯烃；相对分子质量是56/12=4，所以化学式为C4H8；由A中核磁共振氢谱和D中有支链，A的结构简式为。

根据D和F酯化生成有机物C13H18O2，D：；所以F化学式为C9H12O、F中含有苯环且没有甲基（说明F中苯环只有一个取代基），且E在催化剂作用下和2molH2反应生成F反推E的化学式C9H8O（由F知E中也只有一个取代基），所以E中含有一个三键或者含有一个双键和一个醛基，综上所述E为 （或）；

考点：本题考查有机化学基础，涉及有机化合物之间相互的转化关系，官能团的名称及性质，重要的有机反应及有条件同分异构体的书写等。