Question

优良的有机溶剂对孟烷、耐热型特种高分子功能材料PMnMA的合成路线如下：

己知芳香化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代．如：

（1）B为芳香烃．
①由B生成对孟烷的反应类型是______．
②（CH₃ ）₂CHCl与A生成B的化学方程式是______．
③A的同系物中相对分子质量最小的物质是______．
（2）1.08g的C与饱和溴水完全反应生成3.45g白色沉淀．E不能使Br₂的CCl₄溶液褪色．
①F的官能团是______．
②C的结构简式是______．
③反应I的化学方程式是______．
（3）下列说法正确的是（选填字母）______．
a．B可使酸性高锰酸钾溶液褪色         b．C不存在醛类同分异构体
c．D的酸性比E弱                    d．E的沸点高于对孟烷
（4）G的核磁共振氢谱有3种峰，其峰面积之比为3：2：1．G与NaHCO₃反应放出CO₂．反应II的化学方程式是______．

Answer

2-氯丙烷和化合物A反应生成B，B为芳香烃，B和氢气发生加成反应生成对孟烷，根据对孟烷的结构简式及题给信息知，A是甲苯，B是；
1.08g的C与饱和溴水完全反应生成3.45g白色沉淀，说明C中含有酚羟基，C变为白色沉淀时质量增加的量=（3.45-1.08）g=2.37g，当1mol酚和浓溴水发生取代反应时，有1mol氢原子被溴原子取代时，质量增加79g，当酚质量增加2.37g，则使有0.03mol氢原子被取代，有0.01mol酚参加反应，所以C的摩尔质量为：=108g/mol，苯酚的相对分子质量是94，该酚的相对分子质量比苯酚大14，说明C中还含有一个甲基，C中能和溴水发生3溴取代，则C是间甲基苯酚，C和2-氯丙烷发生取代反应生成D，D的结构简式为：，D反应生成E，E和水反应生成F，F和氢气发生加成反应生成对孟烷，D和氢气发生加成反应生成，和氢氧化钠的醇反应发生消去反应生成或，然后或发生加成反应生成对孟烷，则
E是，F是或，G与NaHCO3反应放出CO2，说明G中含有羧基，G的核磁共振氢谱有3种峰，其峰面积之比为3：2：1，则G的结构简式为：CH2=C（CH3）COOH，H是．
【解析】
2-氯丙烷和化合物A反应生成B，B为芳香烃，B和氢气发生加成反应生成对孟烷，根据对孟烷的结构简式及题给信息知，A是甲苯，B是；
1.08g的C与饱和溴水完全反应生成3.45g白色沉淀，说明C中含有酚羟基，C变为白色沉淀时质量增加的量=（3.45-1.08）g=2.37g，当1mol酚和浓溴水发生取代反应时，有1mol氢原子被溴原子取代时，质量增加79g，当酚质量增加2.37g，则使有0.03mol氢原子被取代，有0.01mol酚参加反应，所以C的摩尔质量为：=108g/mol，苯酚的相对分子质量是94，该酚的相对分子质量比苯酚大14，说明C中还含有一个甲基，C中能和溴水发生3溴取代，则C是间甲基苯酚，C和2-氯丙烷发生取代反应生成D，D的结构简式为：，D反应生成E，E和水反应生成F，F和氢气发生加成反应生成对孟烷，D和氢气发生加成反应生成，和氢氧化钠的醇反应发生消去反应生成或，然后或发生加成反应生成对孟烷，则
E是，F是或，G与NaHCO3反应放出CO2，说明G中含有羧基，G的核磁共振氢谱有3种峰，其峰面积之比为3：2：1，则G的结构简式为：CH2=C（CH3）COOH，H是．
（1）①通过流程图知，B和氢气发生加成反应生成对孟烷，
故答案为：加成（还原）反应；
②2-氯丙烷和甲苯在催化剂条件下发生取代反应，反应方程式为：
，
故答案为：；
③A是甲苯，A的同系物中相对分子质量最小的物质是苯，故答案为：苯；
（2）①F是或，其含有的官能团是碳碳双键，故答案为：碳碳双键；
②通过以上分析知，C的结构简式为：，故答案为：；
③和氢气发生加成反应，反应方程式为：，
故答案为：；
（3）a．B是，B中直接连接苯环的碳原子上含有氢原子，所以B可使酸性高锰酸钾溶液褪色，故正确；        
 b．C是，C存在醛类同分异构体，故错误；
c．D是，E是，酚的酸性大于醇，故错误；
d．E中能形成氢键，对孟烷不能形成氢键，所以E的沸点高于对孟烷，故正确；
故选a、d；
（4）H是，H发生加聚反应，所以反应II的化学方程式是
，
故答案为：．