Question

塑化剂对人类健康影响较大，甚至会毒害人类基因．最近“酒鬼”酒因检测出塑化剂超标2.6倍，引起人们对塑化剂的恐慌．DBP是一种常用的塑化剂，学名叫“邻苯二甲酸二正丁酯”，可由石油产品乙烯和芳香烃A为原料经多步反应生成．下面是制作（DBP）的简易流程图：

已知：①（R、R′可以是烃基或H原子）
②烯烃可以直接氧化生成醛类
请按照要求填写下列空白：
（1）实验室中完成由A到B的反应可以选用的试剂是______
（2）已知B分子在核磁共振氢谱中能呈现三组峰，其峰面积之比为1：1：1，则B的结构简式为______，B分子所含官能团是______（填名称）
（3）由乙烯到E最少需要经过四步化学反应，所涉及到的反应类型除加成反应外还有______
（4）DBP的同分异构体中符合支链相同的邻苯二甲酸酯的共______种（不包括DBP本身）
（5）写出B与E生成DBP的化学方程式______．
（6）F是B的一种同分异构体，具有如下特征：
a．是苯的间位二取代物；  b．遇FeCl₃溶液显示特征颜色；c．能与碳酸氢钠溶液反应．
写出F的结构简式______．

Answer

B的分子式为：C8H6O4，其不饱和度==6，B分子在核磁共振氢谱中能呈现三组峰，其峰面积之比为1：1：1，说明含有3类氢原子，DBP是一种常用的塑化剂，学名叫“邻苯二甲酸二正丁酯”，DBP是由邻苯二甲酸和正丁醇发生酯化反应生成的，B中含有氧元素，所以B是邻二苯甲酸，A是烃，则A是邻二甲苯，邻二甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成邻二苯甲酸；
E是正丁醇，乙烯被氧化生成乙醛，乙醛发生加成反应生成3-羟基丁醛，3-羟基丁醛发生消去反应生成CH2=CHCH2CHO，CH2=CHCH2CHO和氢气发生加成反应生成正丁醇．
【解析】
B的分子式为：C8H6O4，其不饱和度==6，B分子在核磁共振氢谱中能呈现三组峰，其峰面积之比为1：1：1，说明含有3类氢原子，DBP是一种常用的塑化剂，学名叫“邻苯二甲酸二正丁酯”，DBP是由邻苯二甲酸和正丁醇发生酯化反应生成的，B中含有氧元素，所以B是邻二苯甲酸，A是烃，则A是邻二甲苯，邻二甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成邻二苯甲酸；
（1）A是邻二甲苯，邻二甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成邻二苯甲酸，故答案为：酸性高锰酸钾溶液；
（2）通过以上分析知，B的结构简式为：，B中官能团名称是：羧基，
故答案为：，羧基；
（3）E是正丁醇，乙烯被氧化生成乙醛，乙醛发生加成反应生成3-羟基丁醛，3-羟基丁醛发生消去反应生成CH2=CHCH2CHO，CH2=CHCH2CHO和氢气发生加成反应生成正丁醇，所以所涉及到的反应类型除加成反应外还有
氧化反应、消去反应，
故答案为：氧化反应和消去反应；            
（4）正丁醇的同分异构体有：CH3CH2CH（OH）CH3、CH3CH（CH3）CH2OH、（CH3）3COH，所以
DBP的同分异构体中符合支链相同的邻苯二甲酸酯有3种，故答案为：3；
（5）邻苯二甲酸和正丁醇发生酯化反应，反应方程式为：故答案为：；
（6）B是邻二苯甲酸，F是B的同分异构体，具有如下特征：
a．是苯的间位二取代物说明取代位置是间位，b．遇FeCl3溶液显示特征颜色说明含有酚羟基，c．能与碳酸氢钠溶液反应说明含有羧基，则符合条件的结构简式为：，
故答案为：．