Question

乙偶姻是一个极其重要的香料品种，主要用于配制奶香型、肉香型、草莓香型香精，也可用于合成其他精细化学品。已知乙偶姻中只含有C、H、O三种元素，其相对分子质量为88，分子中C、H、O原子个数比为2:4:1 。

请回答：

（1）乙偶姻的分子式为___________。

（2）X是乙偶姻的同分异构体，属于酯类，写出其结构简式（两种即可）_____________。

已知：

乙偶姻中含有碳氧双键。与乙偶姻有关的反应如下：

（3）写出反应①、②的反应类型：反应① ___________、反应② ___________。

（4）A的一氯代物只有一种。写出A、乙偶姻、C的结构简式：

A ___________________、乙偶姻 __________________、C_________________。

（5）写出D → E反应的化学方程式_____________________________________。

（6）设计实验方案。

I．检验F中的官能团______________________________________。

II．完成反应③的转化___________________________。

Answer

C4H8O2 HCOOCH2CH2CH3 CH3COOCH2CH3 CH3CH2COOCH3 消去反应 加聚反应 取少量乙醛溶液置于试管中，加入新制的氢氧化铜悬浊液，加热，产生红色沉淀 取一根一端绕成螺旋状的光洁铜丝，放在酒精灯外焰加热，观察到铜丝表面由红变黑，立即把它伸入盛有乙醇的试管中，反复几次，并闻到液体有刺激性气味，观察到铜丝表面变红。（其他合理答案也给分）

【解析】（1）乙偶姻中只含有C、H、O三种元素，分子中C、H、O原子个数比为2:4:1 ，最简式：C2H4O，式量是44，因其相对分子质量为88，所以分子式是C4H8O2；

（2）X是乙偶姻的同分异构体，属于酯类，即C4H8O2属于酯类的X同分异构体有：甲酸丙酯（HCOOCH2CH2CH3）、乙酸乙酯（CH3COOCH2CH3）、丙酸甲酯（CH3CH2COOCH3）、甲酸异丙酯[HCOOCH（CH3）2]

（3）乙偶姻中含有碳氧双键，那么另一个官能团只能够是羟基（-OH），结合乙偶姻+H2→D，D在加热和HIO4条件下的反应可以推出乙偶姻的结构式：，乙偶姻在浓硫酸的条件下反应可以推出B的结构简式是：，根据题干信息，乙偶姻与A相对分子质量相差2，应该是少了2个H，分子式是C4H6O2，A的一氯代物只有一种，推出A为：，所以由乙偶姻生成B是消去反应，反应①是消去反应；B结构中含碳碳双键，生成C是高分子化合物，所以反应②是加聚反应；

（4）根据上面第（3）题的推测，A的结构简式：、乙偶姻、C是高分子化合物，C的结构简式：；

（5）根据乙偶姻+H2→（D），D与苯甲酸在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应，其方程式：；

（6）I．根据D的结构（）和信息，推出F是乙醛（CH3CHO），G是乙醇（CH3CH2OH），所以检验乙醛中醛基的方法是：取少量乙醛溶液置于试管中，加入新制的氢氧化铜悬浊液，加热，产生红色沉淀 ，说明含有醛基；

II．如果将乙醇转化为乙醛的实验，可以利用2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O的原理，具体操作：取一根一端绕成螺旋状的光洁铜丝，放在酒精灯外焰加热，观察到铜丝表面由红变黑，立即把它伸入盛有乙醇的试管中，反复几次，并闻到液体有刺激性气味，观察到铜丝表面变红。