Question

格氏试剂在有机合成方面用途广泛，可用卤代烃和镁在醚类溶剂中反应制得。设R为烃基，已知：

①RX ＋MgR-MgX（格氏试剂）；

②

阅读以下合成路线图，回答有关问题：

（1）反应I的类型是_____________，反应II的条件是___________________ 。

（2）反应III的化学方程式为____________________________________ 。

（3）E的同分异构体中，含有苯环且能发生银镜反应的有机物共有____种。

（4）有机物    是合成药物中的一种原料，实验室可用下列合成路线合成该有机物：

其中Z的结构简式为________________

Answer

加成反应 Cu或Ag ，加热 ＋H2 O 4

【解析】（1）根据题干信息和流程图可以推断出A为CH3CHO，B是C是

，D是，所以A+C→D是加成反应；根据C+E→F推测E中含醛基或者羰基，所以反应II发生了醇的氧化反应，因此反应条件是Cu或Ag 、加热；

（2）根据流程推出F的结构简式：，在酸性条件下水解生成G，所以反应III的化学方程式是： ＋H2 O

（3）E的结构简式：含有苯环和醛基，满足此条件的同分异构体有、、、，所以E的同分异构体中，含有苯环且能发生银镜反应的有机物共有4种；

（4）根据题干的流程信息可以推断出→→（M），→→→（N），M+N→Z，所以Z的结构简式：。