Question

分子式为C₈H₈O₃的芳香族化合物有多种不同的结构，这些物质在食品、化妆品等行业有广泛用途。

（1）C₈H₈O₃的某一同分异构体尼泊金酯的结构简式如图。

① 下列对尼泊金酯的判断不正确的是______。

a．能发生水解反应               

b．能与FeCl₃溶液发生显色反应

c．分子中所有原子都在同一平面上 

d．与浓溴水反应时，1 mol尼泊金酯消耗1 mol Br₂

e．1 mol尼泊金酯与足量浓溴水反应后，使其有机产物与NaOH溶液反应，则最多消耗6 mol NaOH溶液。

② 尼泊金酯与NaOH溶液在一定条件下反应的化学方程式是____________________________，其中包含的反应类型有_________________、________________。

（2）C₈H₈O₃的另一种同分异构体甲满足以下条件：① 与足量的NaOH溶液完全反应时，1 mol甲消耗3 molNaOH，② 遇FeCl₃溶液显色，③ 苯环上的一氯取代物只有一种。

甲可能的结构简式是_______________、____________________。

Answer

cd +2NaOH→ +CH3OH+H2O 水解反应（取代反应） 中和反应（复分解反应）

【解析】（1）①尼泊金酯结构中含酯基，所以能够发生水解反应，a不选；尼泊金酯结构中含酚羟基，遇FeCl3溶液显色，b不选；尼泊金酯结构中含甲基，具有甲烷的四面体结构，所有原子不可能共平面，c选项错误，应该选；尼泊金酯中苯环与浓溴水发生取代反应，在酚羟基的邻位和对位，对位被酯基取代，所以需要2molBr2，d错误，应该选；尼泊金酯与足量浓溴水反应后，在苯环上引入两个溴原子，在NaOH溶液中水解，产生的HBr与NaOH反应，水解产生的酚羟基也与NaOH溶液反应，酯基与NaOH溶液反应，所以1 mol尼泊金酯与足量浓溴水反应后，使其有机产物与NaOH溶液反应，则最多消耗6 mol NaOH溶液，e正确，不选，所以正确答案cd；

②尼泊金酯结构中含酯基，酯基在碱性条件下水解生成醇和盐，酚羟基与NaOH溶液反应，反应的化学方程式：+2NaOH→ +CH3OH+H2O ；反应类型属于取代反应；

（2）C8H8O3的同分异构体甲与足量NaOH溶液完全反应时，1mol甲消耗3molNaOH可知：结构中含有3个酚羟基或者1个羧酸与酚羟基形成的酯基和1个酚羟基；遇FeCl3溶液显色，结构中一定有酚羟基；苯环上的一氯取代物只有一种，取代基高度对称，两个不同的取代基且处于对位或者是4个取代基，根据C8H8O3去掉一个苯环的碳原子个数，还剩余2个碳原子，如果有1个酯基和酚羟基，不能够满足苯环上的一氯取代物只有一种，所以有3个酚羟基，根据不饱和度计算，还应该有一个-CH=CH2的基团，所以甲的同分异构体可能是：、；