Question

抗结肠炎药物有效成分M的合成路线如下(部分反应略去试剂和条件)

已知：①   ②

（1）烃A的名称是_________________，G中的官能团名称是_______________________。

（2）反应①的反应条件是__________________，反应②的反应类型是_____________________。

（3） E与足量NaOH溶液反应的化学方程式是______________________________________。

（4）符合下列条件的D的同分异构体有_______种。其中核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为6:2:1:1的结构简式是_____________________。(写出一种即可)

①属于芳香族化合物且苯环上有3个取代基

②能和NaHCO₃溶液反应产生气体

（5）已知易被氧化，苯环上连有烷基时再引入一个取代基，常取代在烷基的邻对位，参照以上的合成路线，设计一条以A 为原料合成化合物的合成路线_______________

Answer

甲苯 羧基、羟基、硝基 Fe（或氯化铁） 氧化反应 6 （或）

【解析】由合成路线和已知信息可知，C发生信息①中反应生成D，D发生氧化反应生成E，结合C的分子式和E的结构简式可知，C为，D为，D用酸性高锰酸钾溶液氧化生成E，烃A与氯气在FeCl3作催化剂的条件下下发生取代反应生成B，B发生水解反应、酸化后得到C，则A为，B为，E与NaOH溶液发生反应，经酸化后得到F，F为，由信息②并结合抗结肠炎药物有效成分M的结构简式可知，F在浓硫酸、浓硝酸加热的条件下发生硝化反应生成G，G为，G发生还原反应生成抗结肠炎药物有效成分M。

(1). 由上述分析可知，A是，名称为甲苯，G是，官能团的名称为硝基、羟基和羧基，故答案为：甲苯；羧基、羟基、硝基；

(2). 甲苯与氯气在氯化铁作催化剂的条件下发生取代反应生成，反应②为被酸性高锰酸钾溶液氧化生成E，故答案为：Fe（或氯化铁）；氧化反应；

(3). E与足量NaOH溶液反应的化学方程式为，故答案为：；

(4). D为，满足①属于芳香族化合物且苯环上有3个取代基、②能和NaHCO3溶液反应产生气体，则D的同分异构体中含有2个甲基、1个羧基，若甲基处于苯环的对位，羧基只有1种位置，若甲基处于苯环的间位，羧基有3种位置，若甲基处于苯环的邻位，羧基有2种位置，共6种；其中核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为6:2:1:1的结构简式是 （或），故答案为6； （或）；

(5). 以A为原料合成化合物，甲苯先发生硝化反应生成邻硝基甲苯，再发生氧化反应生成邻硝基苯甲酸，最后发生还原反应生成，合成路线为，故答案为：。