Question

有机物E(C₁₁H₁₂O₂) 属于芳香酯类物质，天然物存在于威士忌酒、苹果酒等中，呈水果及玫瑰香气，可由下列路线人工合成：

完成下列填空：

（1）A中官能团的名称是________________；C物质的结构简式是________________。

（2）反应③的条件是_______________；反应④的类型是_____________________。

（3）写出反应⑥的化学方程式：__________________________________________________________________。

（4）如何检验反应②中的A是否完全转化？__________________________________________________________________。

（5）设计一条由出发，制备的合成路线（合成路线常用的表示方式为：）______________________________。

Answer

羟基、醛基 浓硫酸、加热 取代反应 （ 取样，加入氢氧化钠溶液中和，再加入新制的氢氧化铜悬浊液，煮沸，若产生砖红色沉淀，则未完全转化

【解析】（1）根据伯醇在催化剂和加热条件下能够被氧化生成醛，醛可以被氧化生成酸，叔醇不能够发生催化氧化，A结构是，应该含有羟基（-OH）和醛基（-CHO）；根据推出C结构中含有苯环，根据反应试剂和条件Cl2和光照，推测C的结构是：；

（2）B与发生反应生成E(C11H12O2) 属于酯化反应，根据原子守恒，对照酯化反应的反应原理发现B结构中应该有碳碳双键，反应③应该是醇发生消去反应，反应条件是在加热条件下用浓硫酸做催化剂；甲苯在光照条件下，甲基上的氢原子能够与卤素单质发生取代反应，所以反应④的类型是取代反应；

（3）B与发生酯化反应生成E(C11H12O2)和水，反应的化学方程式是：

；

（4）A的结构是：，有羟基（-OH）和醛基（-CHO），要检验A是否完全被氧化，可以检验产物是否含有醛基，如果含有醛基，说明没有完全转化，否则A完全转化了；检验醛基要在碱性条件下进行，所以取反应后的溶液于试管中，加入氢氧化钠溶液中和，再加入新制的氢氧化铜悬浊液，煮沸，若产生砖红色沉淀，则未完全转化，否则完全转化；

（5）对照给的反应物和要求制取的生成物发现，反应物中有碳碳双键，生成物中出现羟基，并且在相邻的两个碳原子上，引入羟基的方法之一是：卤代烃在碱性条件下水解，烃分子中引入卤素原子可以用取代和加成的方法，根据反应物的结构中有碳碳双键，所以用加成的方法就可以，即：烯烃→卤代烃→醇，由出发，制备的合成路线可表示为：。