Question

[化学一选修5：有机化学基础]

聚对苯二甲酸丁二醇酯(PBT)是一种性能优异的热塑性高分子材料。PBT的一种合成路线如图所示：

回答下列问题：

(1)A的结构简式是_________，C的化学名称是_________。

(2)⑤的反应试剂和反应条件分别是__________。

(3)F的分子式是_________，⑥的反应类型是_________。

(4)⑦的化学方程式是_________。

(5)M是H的同分异构体，同时符合_列条件的M可能的结构有_________种。

a.0.1 molM与足量金属钠反应生成氢气2.24 L（标准状况）

b.同一个碳原子上不能连接2个羟基

其中核磁共振氢谱显不3组峰，且峰而积之比为3：1：1的结构简式是_________。

(6)以2一甲基-1-3一丁二烯为原料（其它试剂任选），设计制备的合成路线：_________

Answer

对苯二甲醛 NaOH溶液，加热（或H+/△） C8H12O4 加成反应（或还原反应） 5

或

【解析】由可知A为：；由可知C为：；由以及 PBT为聚对苯二甲酸丁二醇酯可知G为：

、H为：；根据以上分析可解答下列问题：

（1）A的结构简式是，C的结构简式是，化学名称是对苯二甲醛。答案为： 、对苯二甲醛

（2）反应⑤是由F生成G的反应，属于酯的水解反应，所以反应试剂和反应条件分别是NaOH溶液，加热（或H+/△）。 答案为：NaOH溶液，加热（或H+/△）

（3）F的结构简式为： ，所以分子式是C8H12O4，反应⑥是由生成的反应，属于加成反应（或还原反应）；答案为： C8H12O4 、加成反应（或还原反应）

(4)反应⑦是由对苯二甲酸与1，4-丁二醇的缩聚反应，反应方程式为：

答案为：

（5）M是H的同分异构体，H为：HOCH2CH2CH2CH2OH，1molM与足量钠反应放出氢气，说明官能团为2个羟基；1个碳原子上不能连接2个羟基，分情况讨论，①当骨架为直链时，先确定一个羟基的位置，再判断另一个羟基的位置，如图：、，共4种，②当存在支链时：、，共2种，所以符合条件的有机化合物M共有6种，去掉H本身这一种还有5种，所以符合条件的M可能的结构有5种。其中核磁共振氢谱显示3组峰，且峰而积之比为3：1：1的结构简式为：答案为：5 、

（6）结合PBT的合成路线图，以及所学过的有机化学知识，由2一甲基-1-3一丁二烯为原料（其它试剂任选），制备的合成路线可以设计如下：

或。