Question

质子核磁共振谱是研究有机化合物结构的有力手段之一。结构中的等效氢原子核磁共振谱中都给出了相应的峰值(信号)，谱中峰的强度与结构中的H原子数成正比。试回答：

(1)结构简式为的有机化合物，在核磁共振谱中观察峰给出的强度之比为___________。

(2)实践中可根据核共振谱上观察到H原子给出的峰值情况，确定有机化合物的结构。分子式为C₃H₆O₂的链状有机化合物核磁共振谱上峰给出的稳定强度仅有四种，它们分别是①3∶3，②3∶2∶1，③3∶1∶1∶1，④1∶2∶2∶1。

请分别推断出其对应的结构简式：

①________________________；   ② ___________________________；

③________________________；   ④ ___________________________。

(3)测得CH₃CH₂CH₂CH₃化合物核磁共振谱上可观察到两种峰，而CH₃CH=CHCH₃的核磁共振谱有4种峰，结合其空间结构，解释产生4个峰的原因：_______________。

Answer

1∶1∶1∶1∶1 CH3COOCH3 CH3CH2COOH或HCOOCH2CH3 HO—CH2—CH2—CHO 因为CH3CH=CHCH3有两种空间结构：每种结构在核磁共振谱上给出2个峰，所以共给出4个峰

【解析】(1) 可以写成如下： ，结构左右对称，它有五种氢原子，均为2个，在核磁共振谱中观察峰给出的强度之比为1︰1︰1︰1︰1。

(2) C3H6O2为链状有机化合物，不饱和度为1，可以为一个碳碳双键、一个羧基或一个醛基或羰基。峰面积比为3:3时，只有两种氢，结构简式为CH3COOCH3；峰面积比为3∶2∶1时，有三种氢，结构简式为CH3CH2COOH或HCOOCH2CH3；峰面积比为3∶1∶1∶1时，有4种氢，则结构简式为；峰面积比为1∶2∶2∶1时有四种氢，符合的只有HO—CH2—CH2—CHO。

(3) CH3CH=CHCH3有两种空间结构：反式结构和顺式结构，，每种结构在核磁共振谱上给出2个峰，所以共给出4个峰。