Question

席夫碱类化合物G有机合成、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下：

①
②1molB经上述反应可生成2molC，且C不能发生银镜反应

③D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106

④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢
⑤

回答下列问题：

（1）B的化学名称_________________，A生成B的化学方程式___________________________________

（2）A 生成B , E 生成F的反应类型分别是__________,___________

C+F 生成G的化学方程式________________________________________________________________

（3）E的同分异构体中，含有苯环和氨基且能与碳酸氢钠反应生成CO₂的共有_______种，其中核磁共振氢谱有五组峰，峰面积之比为1:2:2:2:2的结构简式为________________________（任意写一种）

（4）已知请以乙烯为原料，其他试剂任选，写出合成吸水材料聚丙烯酸钠的合成路线___________________________________________________________________________

Answer

3，4-二甲基-3-己烯 CH3CH2CH（CH3）-CCl（CH3）CH2 CH3+NaOH CH3CH2C（CH3）=C（CH3）CH2 CH3+NaCl+H2O 消去反应 还原反应 CH3CH2COCH3++ H2O 17 或 CH2 = CH2 CH2 Br CH2 Br CH≡CH CH2 = CHCOOCH3 CH2 = CHCOONa

【解析】A的分子式为C8H15Cl，在氢氧化钠的醇溶液、加热条件下发生消去反应得到B为烯烃，1mol B发生信息①中氧化反应生成2mol C，且C不能发生银镜反应，则B为对称结构烯烃，故B为CH3CH2C(CH3)=C(CH3)CH2 CH3，C为CH3CH2COCH3，逆推可知A为CH3CH2CH(CH3)-CCl(CH3)CH2 CH3；D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106，D含有一个苯环，侧链式量=106-77=29，故侧链为-CH2CH3，D为；D与浓硝酸发生硝化反应生成E，E在铁和氯化氢作用下发生还原反应生成F，核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢，故D发生乙基对位取代反应生成E为，由F的分子式可知，E中硝基被还原为-NH2，则F为，C与F发生信息⑤中反应，分子间脱去1分子水形成N=C双键得到G，则G为。

(1)根据上述分析，B为CH3CH2C(CH3)=C(CH3)CH2 CH3，名称为3，4-二甲基-3-己烯，A[CH3CH2CH(CH3)-CCl(CH3)CH2 CH3]发生消去反应生成B[CH3CH2C(CH3)=C(CH3)CH2 CH3]的化学方程式为CH3CH2CH(CH3)-CCl(CH3)CH2 CH3+NaOH CH3CH2C(CH3)=C(CH3)CH2 CH3+NaCl+H2O，故答案为：3，4-二甲基-3-己烯；CH3CH2CH(CH3)-CCl(CH3)CH2 CH3+NaOH CH3CH2C(CH3)=C(CH3)CH2 CH3+NaCl+H2O；

(2)根据上述分析，A 生成B是消去反应，E在铁和氯化氢作用下发生还原反应生成F，C(CH3CH2COCH3)+F() 生成G()的化学方程式为CH3CH2COCH3++ H2O，故答案为：消去反应；还原反应；CH3CH2COCH3++ H2O；CH3OH

(3)E()的同分异构体中，含有苯环和氨基且能与碳酸氢钠反应生成CO2的结构中含有苯环、氨基和羧基，①含有苯环、氨基和羧基和甲基的有10种；②含有苯环、氨基和—CH2COOH的有3种；③含有苯环、羧基和—CH2NH2的有3种；④含有苯环和—CH(NH2)COOH的1种，共17种；其中核磁共振氢谱有五组峰，峰面积之比为1:2:2:2:2的结构简式为或，故答案为：17；或；

(4)已知，以乙烯合成聚丙烯酸钠，要合成聚丙烯酸钠()，需要由乙烯增长碳链，根据已知信息，可以由乙烯先制备乙炔，乙炔与CO和醇反应生成，在碱性条件下水解生成丙烯酸钠，最后加聚即可，合成路线为：CH2 = CH2 CH2 Br CH2 Br CH≡CH CH2 = CHCOOCH3 CH2 = CHCOONa，故答案为：CH2 = CH2 CH2 Br CH2 Br CH≡CH CH2 = CHCOOCH3 CH2 = CHCOONa。