Question

芳香族化合物E 是合成某种香料的中间体，以苯为原料合成E流程如下:

己知：CH₃BrCH₃MgBrCH₃CH₂CH₂OH

（1）写出反应①所需的试剂和条件_____________。

（2）化合物A的名称是________，分子中不同化学环境的氢原子共有_____种，共面的碳原子数目最多有_______个。

（3）D中含氧官能团的名称是________。

（4）写出反应⑨的化学方程式________，该反应的反应类型是________ 。

（5）化合物C能与Na₂CO₃溶液反应生成CO₂，符合a、b条件的C的同分异构体有多种，其中存在乙基(-CH₂CH₃),且苯环上的一氯取代物只有两种的同分异构体与足量NaOH溶液反应的化学方程式为___________。

a.属于芳香族化合物    b.能发生银镜反应，也能发生水解反应

（6）在方框中写出以为主要原料，合成的流程。

___________

Answer

液 Br2/Fe（或液 Br2/FeBr3） 2-苯乙醇 6 8 羰基 加成（或还原反应）

【解析】试题分析：已知CH3MgBrCH3CH2CH2OH，，所以A是；与HBr发生取代反应生成B，B是；在酸性条件下水解为羧酸C，C是；与氢气发生加成反应生成E，E是芳香族化合物，所以E的结构简式是；

解析：根据以上分析，（1）苯与液溴用铁做催化剂，发生取代反应反应生成溴苯和溴化氢。

（2）化合物的名称是2-苯乙醇，分子结构对称，所以共有6种不同化学环境的氢原子，单键可以旋转，所以分子中所有碳原子都可能共面，共面的碳原子数目最多有8个。

（3）中含氧官能团的名称是羰基。

（4）与氢气发生加成反应生成的化学方程式是。

（5）属于芳香族化合物，含有苯环；能发生银镜反应，也能发生水解反应，说明属于甲酸酯，存在乙基(-CH2CH3),且苯环上的一氯取代物只有两种，说明两个取代基位于苯环对位；符合条件的的同分异构体是，与氢氧化钠反应的方程式是；

（6）根据，可以先还原为，与溴化氢发生取代反应生成，与NaCN反应生成，在酸性条件下水解为，流程图为