Question

某课题组以苯为主要原料，采用以下路线合成利胆药——柳胺酚。

   

已知：

回答下列问题：

（1）写出A→B反应所需的试剂____________, A→B反应类型为__________。

（2）对于柳胺酚，下列说法正确的是________。

A．1 mol柳胺酚最多可以和2 mol NaOH反应    B．可发生水解反应

C．不能发生硝化反应                        D．可与溴发生取代反应

（3）写出B→C的化学方程式___________________________________________。

（4）写出化合物F的结构简式______________________

（5）写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式_____________________________________(写出3种)。

①属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子；②能发生银镜反应

（6）以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。_______________________

注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：CH₃CHOCH₃COOHCH₃COOCH₂CH₃

Answer

浓硝酸/浓硫酸 取代反应（硝化反应） B、D ＋2NaOH＋NaCl＋H2O

【解析】试题分析：由流程可知，苯与氯气发生取代反应生成A（氯苯），然后氯苯发生硝化反应生成B（对氯硝基苯），对氯硝基苯在碱性条件下发生水解生成C（对硝基苯酚钠），C经酸化转化为D（对硝基苯酚）；D经还原生成E（对羟基苯胺），由柳胺酚的结构及E的结构可知，F为邻羟基苯甲酸。

（1）写出A→B反应所需的试剂浓硝酸/浓硫酸, A→B反应类型为取代反应（硝化反应）。

（2）对于柳胺酚的说法，A．柳胺酚分子中有2个酚羟基和1个酰胺键，它们都能与氢氧化钠反应，所以1 mol柳胺酚最多可以和3mol NaOH反应，A不正确； B．柳胺酚分子中有酰胺键，可发生水解反应，B正确；C．柳胺酚分子的苯环上还有可以被取代的H原子，所以能发生硝化反应 ，C不正确；D．柳胺酚分子的苯环上还有可以被取代的H原子，所以可与溴发生取代反应，D正确。综上所述，说法正确的是B、D。

（3）B→C的化学方程式. ＋2NaOH＋NaCl＋H2O。

（4）写出化合物F的结构简式。

（5）①属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子；②能发生银镜反应，要求分子中有醛基；同时符合这些条件的F的同分异构体有4种，其结构简式分别为，可以任意写出其中3种。

（6）以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，首先，苯和乙烯发生加成反应生成乙苯，乙苯再与氯气发生侧链上的取代反应得到一氯代乙苯，一氯代乙苯再发生消去反应得到苯乙烯，最后苯乙烯发生加聚反应得到目标产品。具体合成路线如下：

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