Question

对羟基苯甲酸丁酯（俗称尼泊金丁酯）可用做防腐剂，对酵母和霉菌具有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化作用下进行酯化反应而制得。以下是某课题组幵发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：

已知以下信息：

①通常在同一个碳原子上连有两种羟基不稳定，易脱水形成羰基；

②D可与银氨溶液反应生成银镜；

③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1∶1。

回答下列问题：

（1）A的化学名称为___________；

（2）由B生成C的化学反应方程式为________________________；该反应的类型为_________；

（3）D的结构简式为____________; F的分子式为_____________；

（4）G中所含官能团的名称_________；

（5）E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有_______种，其中核磁共振氧谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2∶2 ∶1的是_____________________（写结构简式）。

Answer

甲苯 +2Cl2+2HC1 取代反应 C7H4O3Na2 羟基 羧基 13

【解析】本题考查有机物的推断，（1）A分子式为为C7H8，目标产物中含有苯环，因此A为含苯的物质，即为甲苯；（2）A→B反应条件是铁作催化剂，因此Cl取代苯环上的氢原子，根据目标产物，苯环上的取代基处于对位，氯原子取代对位上的氢原子，即反应方程式为：+Cl2+HCl，B→C条件是光照，氯原子取代甲基上的氢原子，即反应方程式为：+2Cl2+2HC1，该反应类型为取代反应；（3）C→D条件是氢氧化钠的水溶液，发生卤代烃的水解，根据D的结构简式，应是甲基上的氯原子被羟基取代，同时根据信息①，得出D的结构简式为：，D通过氧化剂得到E，是把醛基氧化成羧基，即E的结构简式为：，然后E在氢氧化钠高温高压下，把Cl－转化成－OH，由于羧基和酚羟基具有酸性，再与NaOH反应生成－COONa和－ONa，F的结构简式为，因此F的分子式为C7H4O3Na2；（4）F→G，加入酸，因此利用酸性的强的制取酸性弱的，G中含有官能团是羧基和羟基；（5）含有苯环，能发生银镜反应，说明含有醛基或甲酸某酯的形式，即为：（位置为邻间对三种）、（氯原子在苯环上有4种位置）、羟基和醛基处于邻位，氯原子有4种位置，羟基和醛基处于对位，氯原子有2种位置，共有13种结构，有三种不同的化学环境的氢原子，且不同化学环境的氢原子有2：2：1，符合条件的结构简式为：。

点睛：本题的难点是同分异构体的数目的判断，能发生银镜反应的物质是醛、甲酸、甲酸某酯等，羧酸与酯互为同分异构体，首先想到的是甲酸某酯，因此写出的是，然后把羧基拆写成羧基和羟基，固定两个，另一个进行移动进行判断。